[3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl]acetic acid hydrazide | 1141889-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl]acetic acid hydrazide
• CAS: 1141889-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃
• 分子量: 276.295
• InChiKey: QIPYBQOQLZNMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 [3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl]acetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到[3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl]acetic acid [1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为新型磷酸二酯酶 4 抑制剂的取代哒嗪酮-1-乙酰腙的设计和合成

  摘要：

  一系列新型哒嗪-6-one-1-乙酰腙杂化物被合理设计以抑制磷酸二酯酶4（PDE4B）。评价制备的化合物体外抑制 PDE4B 酶的能力；与参考药物咯利普兰相比，这些化合物中的一些显示出中等活性。化合物 6、12 和 14 成为该系列中最有效的抑制剂。[3-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-5,6-二氢-4H-哒嗪-1-基]乙酸[1-(3,4,5-三甲氧基苯基)亚乙基]酰肼(12)显示出对 PDE4B 的 IC50 值为 13 μM。6、12 和 14 与 PDE4B 活性位点的对接说明了它们可能的结合模式，并为进一步优化该药物支架提供了见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500363
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-pyridazin-1-yl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为新型磷酸二酯酶 4 抑制剂的取代哒嗪酮-1-乙酰腙的设计和合成

  摘要：

  一系列新型哒嗪-6-one-1-乙酰腙杂化物被合理设计以抑制磷酸二酯酶4（PDE4B）。评价制备的化合物体外抑制 PDE4B 酶的能力；与参考药物咯利普兰相比，这些化合物中的一些显示出中等活性。化合物 6、12 和 14 成为该系列中最有效的抑制剂。[3-(4-甲氧基苯基)-6-氧代-5,6-二氢-4H-哒嗪-1-基]乙酸[1-(3,4,5-三甲氧基苯基)亚乙基]酰肼(12)显示出对 PDE4B 的 IC50 值为 13 μM。6、12 和 14 与 PDE4B 活性位点的对接说明了它们可能的结合模式，并为进一步优化该药物支架提供了见解。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500363

文献信息

• Siddiqui, Anees A.; Ahamad, Syed Rizwan; Mir, Mohammed Shehroz, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 223 - 228
  作者：Siddiqui, Anees A.、Ahamad, Syed Rizwan、Mir, Mohammed Shehroz、Hussain, Syed Akhtar、Raish, Mohammed、Kaur, Ravindra

  DOI：——

  日期：——