(+/-)-11-benzyl-6,6-dimethyl-6a,11-dihydro-6H-5-thia-11-azabenzo[5,6]pentaleno[2,1-b]naphthalene | 1314684-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-11-benzyl-6,6-dimethyl-6a,11-dihydro-6H-5-thia-11-azabenzo[5,6]pentaleno[2,1-b]naphthalene
• 英文别名: (+/-)-12-benzyl-6,6-dimethyl-6a,12-dihydro-6H-5-thia-12-azabenzo[4,5]pentaleno[2,1-c]naphthalene；9-Benzyl-20,20-dimethyl-19-thia-9-azapentacyclo[10.8.0.02,10.03,8.013,18]icosa-2(10),3,5,7,11,13,15,17-octaene
• CAS: 1314684-13-3
• 化学式: C₂₇H₂₃NS
• 分子量: 393.552
• InChiKey: NPIJMCRAJGYQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1-苯并噻喃-4-酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 (+/-)-11-benzyl-6,6-dimethyl-6a,11-dihydro-6H-5-thia-11-azabenzo[5,6]pentaleno[2,1-b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c

文献信息

• Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c0ob00892c

  日期：——

  An easy, efficient and concise approach to tetrahydrofluorene [6,5,6]ABC tricyclic core embedded new polycycles has been achieved under relatively mild and catalytic Nazarov type electrocyclization conditions, using 2 mol% of Sc(OTf)3 in anhydrous DCM (dichloromethane) at room temperature, with high yields. The generality of the reaction has been illustrated by synthesizing diverse polycycles embedded with rare heterotricyclic [6,5,5]ABC skeletons.

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。