(1S,2S)-2-amino-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol | 150993-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 150993-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₄P
• 分子量: 287.296
• InChiKey: OAVKINRXQUFZAU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl((4S,5S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的β-邻苯二甲酰亚胺基-α-酮膦酸酯还原反应的非对映选择性合成β-氨基-α-羟基膦酸酯

  摘要：

  通过适当的酰氯和亚磷酸三乙酯之间的Arbuzov反应，以硼烷和恶唑硼烷为催化剂，还原β-邻苯二甲酰亚胺基-α-羟基膦酸酯，可提供高收率和高非对映选择性的β-邻苯二甲酰亚胺基-α-羟基膦酸酯。氨基的脱保护得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01573-7
• 作为产物：
  描述：

  phthaloyl-L-phenylalanyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S)-2-amino-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的β-邻苯二甲酰亚胺基-α-酮膦酸酯还原反应的非对映选择性合成β-氨基-α-羟基膦酸酯

  摘要：

  通过适当的酰氯和亚磷酸三乙酯之间的Arbuzov反应，以硼烷和恶唑硼烷为催化剂，还原β-邻苯二甲酰亚胺基-α-羟基膦酸酯，可提供高收率和高非对映选择性的β-邻苯二甲酰亚胺基-α-羟基膦酸酯。氨基的脱保护得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01573-7

文献信息

• Stereodivergent synthesis of β-amino-α-hydroxyphosphonic acid derivatives by lewis acid mediated stereosclective hydrophosphonylation of α-amino aldehydes
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80325-0

  日期：1993.7

  The highly diastereoselective synthesis of beta-amino-alpha-hydroxyphosphonic acid derivatives was achieved by Lewis acid mediated hydrophosphonylation of alpha-dibenzylamino aldehyde. Diastereofacial differentiation could be controlled in either a chelation or a nonchelation manner by simple tuning of the nature of phosphoric nucleophiles.