3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indol-5-ol) | 1027786-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indol-5-ol)
• 英文别名: 3,3''-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indol-5-ol)
• CAS: 1027786-80-6
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 399.406
• InChiKey: VUWFOCYMESKTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  115.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 对硝基苯甲醛 在 苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1H-indol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸：一种多功能的合成双（吲哚基）甲烷作为抗氧化剂的催化剂

  摘要：

  采用常规方法和超声方法，在5mol％苯磺酸在乙腈中使吲哚类与羰基化合物反应，以合成双（吲哚基）甲烷衍生物。在超声方法中反应以较短的反应时间进行，从而导致产物的高产率。测试所有合成的化合物的抗氧化活性。在所有测试的化合物中，3k表现出明显的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2873

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid Catalyzed Three-Component Friedel–Crafts Reaction for the Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Uthaiwan Sirion、Suttida Rinkam、Warapong Senapak、Sarayut Watchasit、Rungnapha Saeeng

  DOI：10.1055/a-1809-7768

  日期：2022.9

  A convenient and practical method for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes was demonstrated through a one-pot three-component double Friedel–Crafts reaction of various aliphatic, aromatic, or heteroaromatic aldehydes with N,N-dialkylanilines and indoles by using a Brønsted acidic ionic liquid as the catalyst. This method was successfully applied under metal- and solvent-free conditions at

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体，各种脂肪族、芳香族或杂芳香族醛与N , N - 二烷基苯胺和吲哚的一锅三组分双傅克反应，证明了一种方便实用的合成不对称三芳基甲烷的方法作为催化剂。该方法在 80 °C 的无金属和无溶剂条件下成功应用，从广泛的底物中以中等至高产率提供了相应的不对称三芳基甲烷产物。此外，通过定量NMR分析研究了该反应的机理。
• Bis(catecholato)germane: an effective catalyst for Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Debayan Basu、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1039/d2dt01721k

  日期：——

  Bis(catecholato)germane, [Ge(C6H4O2)2(H2O)2] (1), was synthesized by the reaction of catechol and germanium oxide in water according to a reported method. Complex 1 was characterized by FT-IR spectroscopy, NMR spectroscopy and elemental analysis. Complex 1 was employed as a Lewis acid catalyst in the Friedel–Crafts alkylation reaction of indole with various aldehydes and β-nitrostyrene derivatives separately

  Bis(catecholato)germane [Ge(C 6 H 4 O 2 ) 2 (H 2 O) 2 ] ( 1 ) 是根据报道的方法通过邻苯二酚和氧化锗在水中的反应合成的。配合物1通过 FT-IR 光谱、NMR 光谱和元素分析进行​​了表征。配合物1在吲哚与各种醛和 β-硝基苯乙烯衍生物的傅克烷基化反应中用作路易斯酸催化剂。生成双（吲哚基）烷烃和硝基烷基化吲哚的产物收率分别高达 95% 和 96%。这些观察证实了复合物的催化功效1在两个反应中都是路易斯酸。根据实验结果，提出了两种反应的合理机制。