acetoxymethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 890155-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetoxymethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: acetyloxymethyl (6R)-6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 890155-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClFNO₆S
• 分子量: 405.831
• InChiKey: JRGRNNXHPBYXAT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxymethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 以65%的产率得到瑞沙托维
  参考文献：
  名称：

  光学活性环己烯衍生物作为一种新型防腐剂：乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸（TAK-242）的有效合成。

  摘要：

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.58
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(4-氯-2-氟苯基)磺酰基]-1-环己烯-1-羧酸乙酯 在 barium dihydroxide 、 lipase PS-D 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 acetoxymethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性环己烯衍生物作为一种新型防腐剂：乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸（TAK-242）的有效合成。

  摘要：

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.58