5'-ethyl 3'-methyl 6'-amino-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate | 1454646-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-ethyl 3'-methyl 6'-amino-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O'-ethyl 3-O'-methyl 6'-amino-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
• CAS: 1454646-28-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₆
• 分子量: 384.348
• InChiKey: AUWGIJZFXGKRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以70%的产率得到5'-ethyl 3'-methyl 6'-amino-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅四组分反应可高效合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.117

文献信息

• A novel one pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives using recyclable PEG-400
  作者：K. Karnakar、K. Ramesh、K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、Jagadeesh Babu Nanubonula、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c5nj01448d

  日期：——

  efficient synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate and trifluoromethylated spiro[indole-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives via a one pot, four-component reaction using recyclable polyethylene glycol (PEG-400). This new protocol produces novel spiro pyranopyrazole derivatives in good to excellent yields, with operational

  已开发出一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-通过使用可回收的聚乙二醇（PEG-400）进行一锅四组分反应，生成吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。该新方案以良好的产率和优异的产率生产新颖的螺并吡喃并吡唑衍生物，且操作简便且可回收PEG-400。该方法的显着特点是高收率，简便的后处理工艺以及避免有毒催化剂和有害溶剂的绿色方法。
• A facile and efficient procedure for one-pot four-component synthesis of polysubstituted spiro pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine catalyzed by a Dabco-based ionic liquid under mild conditions
  作者：Tong Liu、Yi-Huan Lai、Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj03967k

  日期：——

  A simple and efficient synthetic protocol for the syntheses of spiro pyrano[2,3-c]pyrazole and spiro 1,4-dihydropyridine derivatives via a one pot four-component reaction catalyzed by Dabco-based ionic liquids has been successfully developed. Under the same reaction conditions, when hydrazines were used as amine components to react with isatins, active methylenes and dialkyl acetylenedicarboxylates

  通过基于Dabco的离子液体催化的一锅四组分反应，成功开发了一种简单高效的合成方法，用于合成螺旋吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺旋1,4-二氢吡啶衍生物。在相同的反应条件下，将肼用作胺成分与靛红，活性亚甲基和乙酰二羧酸二烷基酯反应时，反应得到螺吡喃并[2,3- c]吡唑类化合物的收率为好至极好（78-96％）。尽管芳香胺在同一反应中用作胺组分，但仍以中等至良好的收率（52-93％）获得了完全不同的螺环1,4-二氢吡啶产物支架。该合成方案可适用于多种基材。所需产物易于通过简单的结晶分离和纯化。该催化剂可以循环使用五次。根据实验结果提出了合理的反应机理。
• Convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] and spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles] via four-component reaction
  作者：Chao Wang、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.018

  日期：2015.7

  cycanoacetate in ethanol in the presence of triethylamine afforded the polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives in satisfactory yields. Under similar conditions, the four-component reaction containing acenaphthenequinone also resulted in the spiro[acenaphthyl-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] in good yields.

  摘要在三乙胺存在下，水合肼，乙炔二甲酸二甲酯，靛红和丙二腈或环乙酸乙酯在乙醇中进行多米诺四组分反应，得到多取代的螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]衍生物。产量令人满意。在相似的条件下，含有ena啶醌的四组分反应也以良好的产率产生了螺[ac啶基-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]。