N,N'-diphenylalanine-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid diethylamide | 856410-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenylalanine-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 2,2'-(1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl)bis(3-phenylpropanoic acid)；bis-N,N’-(L-phenylalanyl) naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide；(2S)-2-[13-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 856410-83-8
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 562.535
• InChiKey: GJLJJOXFZHXHAP-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-252 °C
• 沸点：
  849.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 N,N'-diphenylalanine-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid diethylamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 以Ca. 0.882 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外表面的疏水屏蔽：增强金属有机多面体的化学稳定性

  摘要：

  金属有机多面体（MOP）是一类有前景的晶体多孔材料，具有广泛的潜在应用。尽管就其固有的孔隙率和理化性质而言，MOP和金属有机骨架（MOF）具有相似的潜力，但由于缺乏解决其化学稳定性的系统开发方法，对羧酸盐MOP的开发仍然是基本的。在本文中，我们将通过外表面功能化来制造化学稳健的羧酸酯MOP作为先验方法，以稳定那些金属-配体键不那么牢固的MOPs系统。在强酸性条件下以及在氧化和还原性介质中，疏水性屏蔽的微调对于保持化学惰性以及在宽范围的pH值范围内保持框架完整性至关重要，这是获得化学惰性的关键。分子模型研究进一步证实了这些结果。由于使用了快速的环境温度克级合成（数秒之内）从不稳定状态转变为化学上超稳定状态的前所未有的转变，据报导了化学上稳定的MOPs的原型策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201811037
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到N,N'-diphenylalanine-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  外表面的疏水屏蔽：增强金属有机多面体的化学稳定性

  摘要：

  金属有机多面体（MOP）是一类有前景的晶体多孔材料，具有广泛的潜在应用。尽管就其固有的孔隙率和理化性质而言，MOP和金属有机骨架（MOF）具有相似的潜力，但由于缺乏解决其化学稳定性的系统开发方法，对羧酸盐MOP的开发仍然是基本的。在本文中，我们将通过外表面功能化来制造化学稳健的羧酸酯MOP作为先验方法，以稳定那些金属-配体键不那么牢固的MOPs系统。在强酸性条件下以及在氧化和还原性介质中，疏水性屏蔽的微调对于保持化学惰性以及在宽范围的pH值范围内保持框架完整性至关重要，这是获得化学惰性的关键。分子模型研究进一步证实了这些结果。由于使用了快速的环境温度克级合成（数秒之内）从不稳定状态转变为化学上超稳定状态的前所未有的转变，据报导了化学上稳定的MOPs的原型策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201811037

文献信息

• <scp>l</scp>-Dopa and dopamine conjugated naphthalenediimides modulate amyloid β toxicity
  作者：Madhu Ramesh、Pandeeswar Makam、Chandrashekhar Voshavar、Harshavardhan Khare、Kolla Rajasekhar、Suryanarayanarao Ramakumar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1039/c8ob01691g

  日期：——

  The process of protein misfolding and aggregation to form neurotoxic species is strongly implicated in most of the neurodegenerative disorders. In particular, amyloid beta (Aβ) misfolding and aggregation is central to pathophysiological processes of Alzheimer's disease. The development of aggregation modulators has enormous implications in the discovery of effective therapeutic agents for Alzheimer's

  蛋白质错误折叠和聚集形成神经毒性物质的过程与大多数神经退行性疾病密切相关。特别地，淀粉样蛋白β（Aβ）的错误折叠和聚集对于阿尔茨海默氏病的病理生理过程至关重要。聚集调节剂的开发对阿尔茨海默氏病有效治疗剂的发现具有重大意义。在这里，我们报告设计和合成一系列天然氨基酸，萘二甲酰亚胺（NDI）的L-多巴和多巴胺附加的衍生物，以鉴定有效的聚集调节剂。此外，分子对接研究揭示了NDI-缀合物与Aβ聚集体的可能结合位点和结合模式。在设计的NDI共轭物中，L多巴胺和多巴胺衍生物（分别为NLD和NDP）显示出优异的聚集调节效率（抑制和溶解），如硫代黄素T（ThT）结合测定，斑点印迹分析和纤维素研究所示。计算机研究的对接结果与实验数据非常吻合。除了对Aβ聚集的显着调节效率外，NLD和NDP还具有抗氧化活性，有助于开发用于治疗阿尔茨海默氏病的疾病改良治疗剂。
• Dirhodium Coordination Polymers for Asymmetric Cyclopropanation of Diazooxindoles with Olefins: Synthesis and Spectroscopic Analysis
  作者：Zhenzhong Li、Lorenz Rösler、Kevin Herr、Martin Brodrecht、Hergen Breitzke、Kathrin Hofmann、Hans‐Heinrich Limbach、Torsten Gutmann、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1002/cplu.202000421

  日期：2020.8

  formation of the coordination polymers. 19F MAS NMR was utilized to investigate the remaining TFA groups in the obtained coordination polymers, and demonstrated near‐quantitative ligand exchange. DR‐UV‐vis and XPS confirm the oxidation state of the Rh center and that the Rh‐single bond in the dirhodium node is maintained in the synthesis of Rh2‐L1 and Rh2‐L2. Both coordination polymers exhibit excellent catalytic

  一种简便方法是报道了二铑配位聚合物的[Rh的制备2（L1）2 ] Ñ（铑2 -L 1）和铑[Rh 2（L2）2 ] Ñ（铑2 -L 2; L 1 = N，N” - （pyromellitoyl） -双-大号-苯丙氨酸二酸阴离子，L2 =双-N，N'-（L-通过配体交换从手性二羧酸苯丙）萘1,4,5,8-四羧酸二酰亚胺）。包括FTIR，XPS和1 H→ 13 C CP MAS NMR光谱在内的多种技术揭示了配位聚合物的形成。19F MAS NMR用于研究所得配位聚合物中的其余TFA基团，并证明了近定量的配体交换。DR-UV-vis和XPS证实了Rh中心的氧化状态，并且在Rh 2 -L1和Rh 2 -L2的合成过程中，保持了ho节点中的Rh单键。两种配位聚合物在苯乙烯和重氮恶唑之间的不对称环丙烷化反应中均表现出优异的催化性能。催化剂可以容易地再循环和再利用，而不会显着降低其催化效率。
• Near instantaneous gelation of crude oil using naphthalene diimide based powder gelator
  作者：Saptarshi Datta、Samaresh Samanta、Debangshu Chaudhuri

  DOI：10.1039/c7ta10103a

  日期：——

  We report a naphthalene diimide based gelator that when applied in powder form can solidify heavy crude oil from water in seconds. The exceptional mechanical strength of the resultant gel, easy recoverability of oil, ability to congeal oil at 0 °C, and the negligible aqueous solubility and biotoxicity makes our compound by far the best reported PSOG for oil spill remediation.

  从水中凝结油的相选择有机胶凝剂（PSOG）成为了控制海洋溢油的现有方法的一种有前途的替代方法。但是，迄今为止报道的所有PSOG都有一个禁忌的限制：在油相中的分散性差。因此，这些PSOG用作干粉时，要花很多小时才能凝结油，而必须在溶解于有毒和易燃的溶剂中或用有毒和易燃的溶剂润湿后再使用。我们报道了一种基于萘二酰亚胺的胶凝剂，当以粉末形式使用时，它可以在几秒钟内固化水中的重质原油。所得凝胶的非凡机械强度，油的易于回收性，在0°C时凝结油的能力以及微不足道的水溶性和生物毒性，使我们的化合物成为迄今报道的用于溢油修复的最佳PSOG。
• Chiral Transcription and Retentive Helical Memory: Probing Peptide Auxiliaries Appended with Naphthalenediimides for Their One‐Dimensional Molecular Organization
  作者：M. Pandeeswar、M. B. Avinash、T. Govindaraju

  DOI：10.1002/chem.201200197

  日期：2012.4.16

  or left paradox: Homochiral, heterochiral and achiral peptide auxiliaries appended with naphthalenediimide (NDI, see figure) were employed to demonstrate chiral transcription. We report an interesting phenomenon coined as retentive helical memory. Remarkably, NDI–peptide conjugates were tuned into hierarchical 1D molecular assemblies of opposite helicity in case of homochiral peptide auxiliaries.

  左右自相矛盾：附加有萘二甲酰亚胺（NDI，见图）的同手性，异手性和非手性肽助剂用于证明手性转录。我们报告了一个有趣的现象，称为保持性螺旋记忆。值得注意的是，在同手性肽助剂的情况下，将NDI-肽共轭物调整为螺旋度相反的分层1D分子组件。
• [EN] SELF ASSEMBLY OF NAPHTHALENE DIIMIDE DERIVATIVES AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] AUTOASSEMBLAGE DE DÉRIVÉS DE NAPHTALÈNEDIIMIDE ET PROCÉDÉ CORRESPONDANT
  申请人：JNCASR BANGALORE

  公开号：WO2012098439A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present disclosure is in relation to nanotechnology/nanobiotechnology, in particular to nano, meso and micro structures of Naphthalene diimide derivatives. The disclosure provides a method for supramolecular self-assembling of Naphthalene diimide derivatives, its characteristics and its applications. The present disclosure also relates to self assembled nano, meso or microstructures of the Naphthalene diimide derivatives.

  本公开涉及纳米技术/纳米生物技术，特别是萘二酰亚胺衍生物的纳米、中等和微观结构。本公开提供了一种萘二酰亚胺衍生物超分子自组装的方法，以及其特性和应用。本公开还涉及萘二酰亚胺衍生物的自组装纳米、中等或微观结构。