(+)-(1R,5R)-2,2-dimethoxy-8-(4-methoxybenzyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione | 1142927-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-2,2-dimethoxy-8-(4-methoxybenzyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• CAS: 1142927-02-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: QXQBBFOZIWFAEX-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-2,2-dimethoxy-8-(4-methoxybenzyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6位取代的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬南-2-酮的结构与其σ受体亲和力和细胞毒活性的关系

  摘要：

  一系列-2-氧代-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物的制备和对σ的亲合性1和σ 2受体用的放射性配体的手段结合测定为考察以及它们抑制六个人的生长的研究了肿瘤细胞系。从对映体纯的双环酮3和3到6位具有不同残基的ent- 3桥连哌嗪进行了合成。通过RhCl 3催化的双键异构化和随后的所得烯酰胺8的水解除去N-6烯丙基保护基。缩醛化后，仲酰胺10被烷基化和芳基化。结构亲和力的关系表明，相对大的取代基，其具有不一定是芳香族的，在位置6所需的高σ 1受体亲和力（例如，12和ent- 12与二甲基烯丙基残基：ķ我 = 20nm且17 nM）。此外，已显示减少的N-6的碱度导致σ严重下降的取代基1倍的亲和力。用六种人类肿瘤细胞系进行的生长抑制实验表明，烯丙基和苄基取代的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬南-2-酮衍生物5，ent- 5和ent- 14 能够选择性抑制膀胱癌细胞系5637的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.012
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5R)-2,2-dimethoxy-8-(4-methoxybenzyl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到(+)-(1R,5R)-2,2-dimethoxy-8-(4-methoxybenzyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  6位取代的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬南-2-酮的结构与其σ受体亲和力和细胞毒活性的关系

  摘要：

  一系列-2-氧代-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物的制备和对σ的亲合性1和σ 2受体用的放射性配体的手段结合测定为考察以及它们抑制六个人的生长的研究了肿瘤细胞系。从对映体纯的双环酮3和3到6位具有不同残基的ent- 3桥连哌嗪进行了合成。通过RhCl 3催化的双键异构化和随后的所得烯酰胺8的水解除去N-6烯丙基保护基。缩醛化后，仲酰胺10被烷基化和芳基化。结构亲和力的关系表明，相对大的取代基，其具有不一定是芳香族的，在位置6所需的高σ 1受体亲和力（例如，12和ent- 12与二甲基烯丙基残基：ķ我 = 20nm且17 nM）。此外，已显示减少的N-6的碱度导致σ严重下降的取代基1倍的亲和力。用六种人类肿瘤细胞系进行的生长抑制实验表明，烯丙基和苄基取代的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬南-2-酮衍生物5，ent- 5和ent- 14 能够选择性抑制膀胱癌细胞系5637的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.012