N-isopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1295561-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylethynyl)-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1295561-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: CIKQATFTNBQBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到C₂₆H₂₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Ynamides 的环加成构建 3-氨基环丁烯酮

  摘要：

  已经开发出在温和条件下高效的 Tf 2 NH 催化的 [2 + 2] ynamides 环加成。在很短的反应时间内，各种 ynamides 以良好的产率转化为相应的 3-氨基环丁烯酮。这是 ynamides 的无金属分子间 [2 + 2] 自环加成的第一个例子。同时，所需的环加成产物可以很容易地转化为氨基萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01825
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-isopropyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• Gold‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of 2‐Ethynylanilines with Ynamides: An Access to Substituted 2‐Aminoquinolines
  作者：Ximei Zhao、Xinlong Song、Hongming Jin、Zhongyi Zeng、Qian Wang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800341

  日期：2018.7.16

  A gold‐catalyzed intermolecular [4+2] annulation of easily accessible 2‐ethynylanilines with ynamides offers a highly region‐selective, modular, efficient, and atom‐economical strategy for the synthesis of substituted 2‐aminoquinolines in up to 93% yield.

  易于催化的2-乙炔基苯胺与金酰胺的金催化分子间[4 + 2]环化为合成取代的2-氨基喹啉提供了高度区域选择性，模块化，高效且原子经济的策略，产率高达93％。
• AgNTf₂-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with unprotected isoxazol-5-amines: efficient access to functionalized 5-amino-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxamide derivatives
  作者：Ziping Cao、Jiekun Zhu、Li Liu、Yuanling Pang、Laijin Tian、Xuejun Sun、Xin Meng

  DOI：10.3762/bjoc.15.255

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition between ynamides and unprotected isoxazol-5-amines has been developed in the presence of catalytic AgNTf2 in an open flask. By the protocol, a variety of functionalized 5-amino-1H-pyrrole-3-carboxamide derivatives can be obtained in up to 99% yield. The reaction mechanism might involve the generation of an unusual α-imino silver carbene intermediate (or a silver-stabilized

  在开放式烧瓶中，在催化的AgNTf 2存在下，开发了酰胺和未保护的异恶唑-5-胺之间的正式[3 + 2]环加成反应。通过该协议，可以以高达99％的收率获得各种功能化的5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酰胺衍生物。反应机理可能涉及生成异常的α-亚氨基亚银卡宾中间体（或银稳定的碳正离子）和随后的环化/异构化，以构建显着的吡咯-3-羧酰胺基序。该反应的特点是使用便宜的催化剂，简单的反应条件，无需柱色谱纯化即可进行简单后处理的大多数产品，并且收率很高。
• <i>N</i>-Pyridinyl Sulfilimines as a Source for α-Imino Gold Carbenes: Access to 2-Amino-Substituted <i>N</i>-Fused Imidazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Qian Wang、Xinlong Song、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00140

  日期：2019.3.15

  ynamides is reported. A diverse set of imidazole derivatives is prepared from the corresponding sulfilimines and ynamides. These functionalized cyclic products can undergo further transformations to afford diverse imidazole frameworks. Moreover, in situ synthesis is feasible and shows good potential in the synthesis of nucleoside analogues.

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。
• Direct Hydroheteroarylation of Ynamides with 2<i>H</i> -Tetrazoles: Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i> )-<i>α</i> -Tetrazole Enamides
  作者：Jiekun Zhu、Qingbo Wang、Xin Meng、Changyin Zhao、Xuejun Sun、Laijin Tian、Ziping Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201900604

  日期：2019.7.7

  Ynamides react with 2H‐tetrazoles in the absence of any catalyst, providing a variety of (Z)‐α‐tetrazole enamides efficiently. The reaction proceeds via a key keteniminium intermediate, leading to the formation of C‐N bonds. It features simple experimental operations and mild reaction conditions, high chemo‐, regio‐ and stereoselectivities, and high reaction efficiencies.

  在没有任何催化剂的情况下，亚酰胺与2 H-四唑反应，可有效提供各种（Z）-α-四唑酰胺。反应通过关键的酮亚胺中间体进行，导致C-N键的形成。它具有简单的实验操作和温和的反应条件，高的化学，区域和立体选择性以及高的反应效率。