6-fluoro-3-(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)-1H-indole | 1575402-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)-1H-indole
• CAS: 1575402-37-7
• 化学式: C₂₃H₁₆FNO
• 分子量: 341.385
• InChiKey: UKWWAEHPVMDWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 、 2-羟基查耳酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到6-fluoro-3-(2-phenyl-4H-chromen-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由可见光驱动的 2-羟基查耳酮混合类黄酮的仿生合成†

  摘要：

  描述了一种由 2-羟基查耳酮合成的杂合类黄酮的仿生合成。在 24 W CFL 的照射下，2-羟基查耳酮与各种亲核试剂反应，在催化布朗斯台德酸存在下以良好至优异的产率提供结构多样的杂化黄酮类化合物。此外，使用催化手性磷酸通过反阴离子定向加成可以获得中等的对映选择性。基于机理研究，该反应被提议通过2-羟基查耳酮的串联双键异构化/脱水环化形成瞬时黄鎓阳离子，该阳离子被亲核试剂原位捕获以提供杂化黄酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ra07198a

文献信息

• 2-Methylindole as an Indicative Nucleophile for Developing a Three-Component Reaction of Aldehyde with Two Different Nucleophiles
  作者：Dan Jiang、Xiaojuan Pan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/co500010x

  日期：2014.6.9

  2-Methylindole was used as an indicative nucleophile for rapid screening of MCRs of aldehydes with two different nucleophiles. By removal of some samples that have characteristic color associated with the generation of di(indolyOmethane derivatives the difficulties encountered in the product analysis were alleviated significantly.