(S)-benzyl 2-((S)-2-cyclopropyl-1-(2-(methylcarbamoyl)-1,3-dithiolan-2-yl)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1203455-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((S)-2-cyclopropyl-1-(2-(methylcarbamoyl)-1,3-dithiolan-2-yl)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(1S)-2-cyclopropyl-1-[2-(methylcarbamoyl)-1,3-dithiolan-2-yl]ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1203455-90-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄S₂
• 分子量: 477.649
• InChiKey: KCLSJSLZNHAEGO-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((S)-2-cyclopropyl-1-(2-(methylcarbamoyl)-1,3-dithiolan-2-yl)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-benzyl 2-((S)-1-cyclopropyl-4-(methylamino)-3,4-dioxobutan-2-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。

  公开号：

  WO2010002474A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-amino-2-cyclopropylethyl]-N-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxamide hydrochloride 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-benzyl 2-((S)-2-cyclopropyl-1-(2-(methylcarbamoyl)-1,3-dithiolan-2-yl)ethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  [FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS

  摘要：

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。

  公开号：

  WO2010002474A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTERS ET D'AMIDES D'ALPHA-CÉTO-BÊTA-AMINO PROTÉGÉS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010002474A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention provides β-sulfonamide α-keto esters and amides in which the α-keto is protected as a 1,3-dithiolane derivative. Also provided are methods for preparing such esters and amides and for incorporating them into peptides.

  该发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们并入肽中的方法。
• Preparation of Protected Alpha-Keto Beta-Amino Esters and Amides
  申请人：Nugent William A.

  公开号：US20110213161A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention provides β-sulfonamide α-keto esters and amides in which the α-keto is protected as a 1,3-dithiolane derivative. Also provided are methods for preparing such esters and amides and for incorporating them into peptides.

  本发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这些酯和酰胺以及将它们纳入肽中的方法。
• PREPARATION OF PROTECTED ALPHA-KETO BETA-AMINO ESTERS AND AMIDES
  申请人：VERTEX PHAMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130131356A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention provides β-sulfonamide α-keto esters and amides in which the α-keto is protected as a 1,3-dithiolane derivative. Also provided are methods for preparing such esters and amides and for incorporating them into peptides.

  本发明提供了β-磺酰胺α-酮酯和酰胺，其中α-酮被保护为1,3-二硫杂环衍生物。还提供了制备这种酯和酰胺以及将它们合并到肽中的方法。
• US8378124B2
  申请人：——

  公开号：US8378124B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Beyond the chiral pool: a general approach to β-amino-α-keto amides
  作者：Cristian L. Harrison、Mariusz Krawiec、Raymond E. Forslund、William A. Nugent

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.018

  日期：2011.1

  A simple route was developed for the synthesis of optically enriched beta-amino-alpha-keto amides. The highly diastereoselective addition of alkyl dithiolanecarboxylates to optically enriched sulfinimines affords the corresponding beta-amino-alpha-keto esters in which the ketone carbonyl group is protected as a dithiolane. Amidation of the ester functionality with a primary amine proceeds readily at room temperature. Treatment with HCl cleaves the N-S bond of the sulfinyl group to provide a free amine functionality, which can then be incorporated into a peptide. Removal of the dithiolane protecting group under oxidative conditions proceeds without epimerization as exemplified by a model dipeptide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.