4-methyl-2-(3-methyl-2-butenylthio)-1H-pyrimidin-6-one | 501105-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(3-methyl-2-butenylthio)-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 2-prenylthio-6-methyl-4(3H)-pyrimidinone；2-prenylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one；4-methyl-2-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 501105-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: DGGURBVNDJGTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  310.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(3-methyl-2-butenylthio)-1H-pyrimidin-6-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-4,4,6-trimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrimido[3,2-a]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000037323.22839.9f
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-thiouracil sodium salt 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-methyl-2-(3-methyl-2-butenylthio)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000037323.22839.9f

文献信息

• Reaction of S-allyl and propargyl derivatives of 2-thiouracils with hydrobromic acid
  作者：T. V. Frolova、D. G. Kim、V. V. Sharutin、K. Yu. Osheko、P. A. Slepukhin、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070363216060116

  日期：2016.6

  Hydrobromic acid reacts with 2-methallylthio- and 2-prenylthio-4(3Н)-pyrimidinones with participation of the double bond to give the products of heterocyclization, and with 2-allylthio- and 2-propargylthio-6-methyl-4(3Н)-pyrimidinones, with the retention of the double bond and the formation of hydrobromides.

  用2- methallylthio-和2- prenylthio -4-氢溴酸发生反应（3 Н） -嘧啶酮与双键，得到heterocyclization的产品的参与，并用2- allylthio-和2-炔丙基-6-甲基-4（ 3 Н） -嘧啶酮，与双键的保留和氢溴酸盐的形成。
• Reaction of 2-(alkenylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones with hydrochloric acid
  作者：T. V. Frolova、D. G. Kim、P. A. Slepukhin、K. Yu. Osheko

  DOI：10.1007/s11172-017-1793-9

  日期：2017.4

  Hydrochloric acid reacts with 5-ethyl-2-methallylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones to protonate the nitrogen atom; it adds to the double bond of 2-prenylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one and gives the addition and heterocyclization products in the case of 2-prenylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one.

  盐酸与 5-乙基-2-methallylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-ones 反应，使氮原子质子化；它与 2-prenylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one 的双键加成，得到 2-prenylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 的加成和杂环化产物。