N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide | 76426-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(pyridin-2-yl)-phenyl]benzamide；N-(2-pyridin-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 76426-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: YWFFBJFCECFERQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  379.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-morpholino-4-methyl-N-((2-pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(pyridin-2-yl)aniline as a directing group for the sp² C–H bond amination mediated by cupric acetate

  摘要：

  2-(吡啶-2-基)苯胺被设计为在铜醋酸介导的C-H氨化反应中作为一种新的可移除的导向基。

  DOI：

  10.1039/c7ob01353a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Cp*CoCl₂]₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  第9组[Cp * MIII]配合物的比较催化活性：钴催化的C ？以二恶唑酮为酰胺化剂对芳烃进行H酰胺化

  摘要：

  已经开发了用[Cp * Co III ]催化的芳烃与二恶唑酮直接CH酰胺化的方法。该反应在简单，温和的条件下与各种底物（包括酸酐）一起进行。对第9组[{Cp * MCl 2 } 2 ]配合物的催化活性的比较研究表明，钴催化剂具有独特的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201505820

文献信息

• Co(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrogen-Containing Heterocycles with Dioxazolones under Mild Conditions
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Ankita Thakur、Inder Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01237

  日期：2020.7.17

  A cobalt(III)-catalyzed C-8 selective C–H amidation of quinoline N-oxide using dioxazolone as an amidating reagent under mild conditions is disclosed. The reaction proceeds efficiently with excellent functional group compatibility. The utility of the current method is demonstrated by gram scale synthesis of C-8 amide quinoline N-oxide and by converting this amidated product into functionalized quinolines

  公开了在温和条件下使用重氮唑啉作为酰胺化试剂的钴（III）催化的喹啉N-氧化物的C-8选择性C–H酰胺化。该反应以优异的官能团相容性有效地进行。通过克规模合成C-8酰胺喹啉N-氧化物并将该酰胺化产物转化为官能化喹啉，证明了本方法的实用性。此外，开发的催化方法也适用于N-嘧啶二氢吲哚的C-7酰胺化和苯甲酰胺的正酰胺化。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation Enabled by an Indium Metalloligand
  作者：Ryosuke Yamada、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201910197

  日期：2019.11.25

  Rhodium complexes with an indium metalloligand were successfully synthesized by utilizing a pyridine-tethered cyclopentadienyl ligand as a support for an In-Rh bond. The indium metalloligand dramatically changes the electronic and redox properties of the rhodium metal, thereby enabling catalysis of sp2 C-H bond activation.

  通过使用吡啶连接的环戊二烯基配体作为In-Rh键的载体，成功合成了具有铟金属配体的铑配合物。铟金属配体极大地改变了铑金属的电子和氧化还原特性，从而能够催化sp2 CH键的活化。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Mechanistic Studies on the Rh(III)-Mediated Amido Transfer Process Leading to Robust C–H Amination with a New Type of Amidating Reagent
  作者：Yoonsu Park、Kyung Tae Park、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.5b01324

  日期：2015.4.8

  bearing an amidating reagent was achieved, its facile conversion to an amido-inserted rhodacycle allowed for a clear picture on the C-H amidation process. The newly developed amidating reagent of 1,4,2-dioxazol-5-ones was applicable to a broad range of substrates with high functional group tolerance, releasing carbon dioxide as a single byproduct. Additional attractive features of this amino source, such

  对 Cp*Rh(III) 催化的直接 CH 胺化反应的机理研究使我们揭示了 1,4,2-dioxazol-5-one 及其衍生物作为高效氨基来源的新用途。CN 键形成过程的逐步分析表明，铑金属中心与酰胺化试剂或底物的竞争性结合与反应效率密切相关。在该系列中，观察到 1,4,2-二恶唑-5-酮对阳离子 Rh(III) 具有很强的亲和力，与叠氮化物相比，酰胺化效率显着提高。动力学和计算研究表明，1,4,2-dioxazol-5-one 的高酰胺化反应性除了高配位能力外，还可归因于亚氨基插入过程的低活化能。虽然实现了带有酰胺化试剂的阳离子 Cp*Rh(III) 复合物的表征，但它可以轻松转化为插入酰胺基的红丹环，从而可以清楚地了解 CH 酰胺化过程。新开发的 1,4,2-二恶唑-5-酮酰胺化试剂适用于具有高官能团耐受性的广泛底物，释放二氧化碳作为单一副产物。这种氨基源的其他吸引人的特点，例如与相
• [Cp*Rh ^III ]/Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for C−H Amidation
  作者：Qiang Ma、Xinling Yu、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Weiyang Dai、Chen Zhang、Xiaolong Wang、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201801287

  日期：2018.10.24

  A [Cp*RhIII]‐catalyzed direct C−H amidation is carried out in ionic liquid. Both C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes and alkenes and unactivated C(sp3)−H bonds can be easily amidated with high functional‐group tolerance and excellent yields under these conditions. Notably, using [Cp*RhIII]/[BMIM]BF4 (BMIM=1‐butyl‐3‐methylimidazolium) as the green and recyclable medium is environmentally benign, in light

  [Cp * Rh III ]催化的直接CHH酰胺化反应在离子液体中进行。在这些条件下，（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键和未活化的C（sp 3）-H键都容易被酰胺化，具有很高的官能团耐受性和优异的收率。值得注意的是，考虑到诸如昂贵的铑催化剂的可重复使用性等特性，使用[Cp * Rh III ] / [BMIM] BF 4（BMIM = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓）作为绿色且可回收的介质对环境无害。避免剧毒的有机溶剂，温和的反应条件以及较短的反应时间。