4-甲酰基-2-甲氧基苯基2-甲基-2-丙基碳酸酯 | 145361-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-2-甲氧基苯基2-甲基-2-丙基碳酸酯
• 中文别名: (4-甲酰基-2-甲氧苯基)碳酸叔丁酯；4-甲酰基-2-甲氧基苯基碳酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-formyl-2-methoxyphenyl) carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 4-formyl-2-methoxyphenyl carbonate
• CAS: 145361-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD00191879
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QHWDRZQSXVKLON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(lit.)
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-2-甲氧基苯基2-甲基-2-丙基碳酸酯 在 DCAD 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (4-((S)-(2-(allyloxy)-4-formylphenoxy)((R)-oxiran-2-yl)methyl)-2-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  获取水飞蓟宾的仿生策略：(−)-异水飞蓟宾 A 的全合成

  摘要：

  我们报告了 (−)-异水飞蓟宾 A 的首次不对称全合成。采用高功能化查耳酮的后期催化仿生环化形成特征性苯并吡喃酮环。这种查尔酮的稳健而灵活的方法为制备水飞蓟宾天然产物的整个异构体家族提供了一个入口。

  DOI：

  10.1021/ol503303w
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基2-甲基-2-丙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  无过氧化物和过渡金属的电化学合成α，β-环氧酮

  摘要：

  报道了一种新的合成α，β-环氧酮的电化学方法。用KI作为氧化还原介体，甲基酮在无过氧化物和过渡金属的电解条件下与醛反应，并在一锅中得到α，β-环氧酮（36例，产率52-90％）。这种安全且环保的方法具有广泛的底物范围，并且可以轻松提供以克为单位的多种α，β-环氧酮，以评估其抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02444a

文献信息

• Magnesium salt promoted tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes with organozinc reagents
  作者：Ying Fu、Xing Ling Zhao、Hulmet Hügel、Danfeng Huang、Zhengyin Du、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob01668e

  日期：——

  A magnesium salt promoted synthesis of ketones via tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes using organozinc chemistry was demonstrated. Magnesium salts concomitantly generated via magnesium metal mediated organohalide zincation exhibit high efficacy for nucleophilic addition of organozinc reagents to aromatic aldehydes and thereafter Oppenauer oxidation whereby ketones are formed

  证明了镁盐可通过串联亲核加成促进醛的合成-使用有机锌化学对醛进行Oppenauer氧化。通过镁金属介导的有机卤化物锌化同时生成的镁盐具有将有机锌试剂亲核加成到芳族醛中并随后进行Oppenauer氧化的高效率，从而高产率地形成酮。
• MeZnOMe-mediated reaction of aldehydes with Grignard reagents: A glance into nucleophilic addition/Oppenauer oxidation pathway
  作者：Ying Fu、Xian-Zhen Ma、Chun-Zhao Shi、Tong Shen、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/aoc.4462

  日期：2018.9

  A novel organozincate of RMgX ⋅MeZnOMe ⋅LiCl type, formed in situ via transmetalation of Grignard reagent RMgBr ⋅LiCl with MeZnOMe, is shown to be an excellent organometallic species in the nucleophilic addition/Oppenauer oxidation of aldehydes to generate aromatic ketones in high yield. This transformation allows quick access to structurally diverse aryl, heteroaryl, benzyl and alkyl ketones with

  通过格氏试剂RMgBr·LiCl与MeZnOMe的金属转移就地形成的新型RMgX·MeZnOMe·LiCl型有机锌盐，是醛类亲核加成/ Oppenauer氧化以高产率生成芳族酮的绝佳有机金属物种。这种转变可以快速获得结构多样的芳基，杂芳基，苄基和烷基酮，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• An efficient one-pot synthesis of polyphenolic amino acids and evaluation of their radical-scavenging activity
  作者：Luís S. Monteiro、Fátima Paiva-Martins、Sandra Oliveira、Inês Machado、Marlene Costa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102983

  日期：2019.8

  4-dihydroxyphenylglycyl dipeptide derivative. Radical-scavenging activity studies of the polyphenolic amino acid derivatives showed a sharp increase in activity with the increase in number of hydroxyl or catechol groups present. Cyclic voltammetry experiments established a correlation between oxidation peak potentials and the radical-scavenging activity.

  提出了一种基于多组分Ugi反应的合成N-酰基4-羟基，4-羟基-3-甲氧基和3,4-二羟基苯基甘氨酸酰胺的简单有效的方法。使羟基苯甲醛衍生物与4-甲氧基苄胺，环己基异氰化物和苯甲酸或2-萘乙酸反应，得到Ugi加合物，将其用三氟乙酸处理，以高收率得到N-酰基羟基苯基甘氨酸酰胺。使用原儿茶酸或氢咖啡酸作为酸组分的相同步骤得到N-儿茶酰基3，4-二羟基苯基甘氨酸酰胺。使用N-苄氧基羰基甘氨酸作为酸组分可以制备3，4-二羟基苯基甘氨酰二肽衍生物。多酚氨基酸衍生物的自由基清除活性研究表明，随着存在的羟基或邻苯二酚基团数量的增加，活性急剧增加。循环伏安法实验建立了氧化峰电位与自由基清除活性之间的相关性。
• Amino-phthalazinone derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pulici Maurizio

  公开号：US20050020583A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds which are amino-phthalazinone derivatives according to formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compostions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  公开了按照式1的氨基-菲嗪酮衍生物和其药学上可接受的盐，以及包含它们的制药组合物；这些化合物或组合物在治疗由于和/或与改变的蛋白激酶活性有关的疾病中是有用的，如癌症，细胞增殖性疾病，阿尔茨海默病，病毒感染，自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Tetracyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20060264493A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides a method for treating diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a tetracyclic pyrazole. The invention also provides specific tetracyclic pyrazole derivatives, useful intermediates, a library comprising at least two of them, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions containing them, which are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, viral infections, autoimmune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病的方法，包括向需要治疗的哺乳动物中给予有效量的四环吡唑。本发明还提供了特定的四环吡唑衍生物、有用的中间体、包含至少两个四环吡唑衍生物的库、它们的制备方法以及含有它们的药物组合物，这些组合物对于治疗由改变的蛋白激酶活性引起和/或相关的疾病，如癌症、细胞增殖性疾病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病非常有用。