4-甲酰基-2-甲氧基苯基环丙烷碳酸酯 | 380336-99-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-甲酰基-2-甲氧基苯基环丙烷碳酸酯
• 中文别名: 4-甲酰基-2-甲氧基环丙烷羧酸苯酯
• 英文名称: vanillin cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 4-Formyl-2-methoxyphenyl cyclopropanecarboxylate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) cyclopropanecarboxylate
• CAS: 380336-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD01935794
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZHAOJSWBZLZTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-甲酰基-2-甲氧基苯基环丙烷碳酸酯 在 bis(phenylammonium) tetrachloridocuprate(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2'-methoxy-4'-((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)phenyl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Meldrum 酸衍生物的合成、表征和生物学评价：双重活性和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，合成了八种含有各种香草基的新型 Meldrum 酸衍生物。 Vanillilidene Meldrum 的酸性化合物针对不同的癌细胞系和微生物进行了测试。在九个中，三个对大肠杆菌、HeLa 和 A549 细胞系表现出非常好的生物活性。结果表明，与O-酰基取代的衍生物相比，O-烷基取代的衍生物具有更好的抗菌和抗癌活性。癸基取代的分子 (3i) 对大肠杆菌 (MIC = 12.4 μM) 和癌细胞系（HeLa、A549 和 LS174 分别 = 15.7、21.8 和 30.5 μM）具有最高活性。 3i 的选择性指数为 4.8 (HeLa)。分子对接研究表明，化合物 3i 对 DNA、大肠杆菌旋转酶 B 和拓扑异构酶 II β 表现出良好的结合亲和力。共价对接表明 3i 是亲核试剂 Lys 和 Ser 的迈克尔受体。最佳 Eb 为拓扑异构酶 II beta-LYS482-3i 簇。

  DOI：

  10.3390/ph16020281

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Tetrahydropyrimidines: Dual-Activity and Mechanism of Action
  作者：Emilija Milović、Nenad Janković、Jelena Petronijević、Nenad Joksimović、Marijana Kosanić、Tatjana Stanojković、Ivana Matić、Nađa Grozdanić、Olivera Klisurić、Srđan Stefanović

  DOI：10.3390/pharmaceutics14102254

  日期：——

  In this paper, the synthesis, characterization, and biological evaluation of the novel tetrahydropyrimidines—THPMs are described. THPMs are well-known for wide pharmacological activities such as antimicrobial, anticancer, antiviral, etc. This research includes obtained results of in vitro antimicrobial, anticancer, and α-glucosidase inhibitory activities of the eleven novel THPMs. An antibiotic assessment

  本文介绍了新型四氢嘧啶—THPMs的合成、表征和生物学评价。THPMs 因其广泛的药理活性而闻名，如抗菌、抗癌、抗病毒等。本研究包括获得的 11 种新型 THPMs 的体外抗菌、抗癌和 α-葡萄糖苷酶抑制活性的结果。通过使用肉汤管稀释法确定最小抑制浓度 (MIC)，对五种细菌（两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性）和五种真菌进行了抗生素评估。抗菌活性最强的化合物是4a、4b和4d，而抗菌活性最好的是4e、4f和4d 。4k。测量了4e、4f和4k对须癣毛癣菌的最低 MIC 值 (0.20 mg/mL) 。此外，检查α-葡萄糖苷酶抑制活性表明化合物4g是具有最佳活性的化合物。对肿瘤细胞系（HeLa、K562 和 MDA-MB-231）和正常细胞（MRC-5）进行细胞毒活性。化合物4b和4k对 HeLa 细胞系显示出最好的抗肿瘤活性。还研究了最活跃的化合物对细胞周期的影响和作用机制。化合物4b具有良
• Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11485701B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.

  本发明涉及含单萜类和苯丙类衍生物的化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和/或组合物驱除害虫的方法。
• INSECT REPELLENT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND METHODS THEREOF
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3503733A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• [EN] INSECT REPELLENT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS INSECTIFUGES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2018039376A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.