5,10-diiododibenzo[a,e]pentalene | 892159-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10-diiododibenzo[a,e]pentalene
• 英文别名: 5,10-Diiodoindeno[2,1-a]indene
• CAS: 892159-38-5
• 化学式: C₁₆H₈I₂
• 分子量: 454.049
• InChiKey: XMAFOANUOUQZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 沸点：
  477.783±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  2.231±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diiododibenzo[a,e]pentalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution in 16π-Antiaromatic System: Synthesis of Heteroatom-substituted Dibenzopentalenes

  摘要：

  抗芳香性化合物5-溴-10-碘二苯并戊搭烯在R2NLi、ROLi和RSLi等亲核试剂作用下，发生了杂原子的亲核取代反应。该取代反应优先在溴戊搭烯部分进行，而非碘部分。结合这一取代反应和Sonogashira偶联反应，实现了通过二苯并戊搭烯骨架和杂原子扩展π体系的有机合成。

  DOI：

  10.1246/cl.140583
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰甲基)苯甲醛 在 碘 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,10-diiododibenzo[a,e]pentalene
  参考文献：
  名称：

  二卤代二苯并戊烯：它们的实用合成和转化为二苯并戊烯衍生物

  摘要：

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。

  DOI：

  10.1021/ol3017353

文献信息

• New Reactions of a Dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalene
  作者：Masaichi Saito、Michio Nakamura、Tomoyuki Tajima

  DOI：10.1002/chem.200800451

  日期：2008.7.7

  dibenzopentalene hereafter) with excess lithium gave dilithium dibenzopentalenide 1. Since oxidation of 1 with iodine gave 3, redox behavior between 1 and 3 is controllable and reversible. Reaction of 3 with methyllithium gave lithium 5-methyldibenzopentalenide 5, the formation of which was evidenced by some trapping experiments and X-ray crystallographic analysis. Reactions of 3 with halogens gave 5,10-di

  用过量的锂还原二苯并[a，e]戊烯3（以下称为二苯并戊烯）得到二苯并戊二烯二锂1。由于用碘将1氧化而得到3，所以1至3之间的氧化还原行为是可控制的和可逆的。3与甲基锂反应生成5-甲基二苯并戊烯锂5，通过一些捕获实验和X射线晶体学分析证明了其形成。3与卤素的反应生成5,10-二卤代二苯并戊烯8、9。还证明了新型二苯并戊烯衍生物的一些光学性质。