L-prolyl-(o-fluoroanilide) | 367521-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-(o-fluoroanilide)
• 英文别名: 2-Pyrrolidinecarboxamide, N-(2-fluorophenyl)-, (2S)-；(2S)-N-(2-fluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 367521-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: LMFVQBICDCOFRD-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 L-prolyl-(o-fluoroanilide) 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of urea derivatives as potent and novel CCR3 antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of ureas as CCR3 antagonists are described. Optimization starting with lead compound 2 (IC50 = 190 nM) derived from initial screening hit compound 1 (IC50 = 600 nM) led to the identification of (S)-N-((1R,3S,5S)-8-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide 27 (IC50 = 4.9 nM) as a potent CCR3 antagonist. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-prolyl-(o-fluoroanilide)
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基酰胺作为手性配体在钌（II）催化的酮转移氢化反应中的用途

  摘要：

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00914-5
• 作为试剂：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 三乙胺 、 L-prolyl-(o-fluoroanilide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到(R)-(+)-2-溴-α-甲基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的氨基酰胺作为手性配体在钌（II）催化的酮转移氢化反应中的用途

  摘要：

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00914-5

文献信息

• Phen-2NO, a new <i>C</i>₂-symmetric rigid-featured tetradentate ligand, and its application in the asymmetric alkylation reaction of indoles
  作者：Zi-Yue Chen、Ke-Lan Xu、Xi-Rui Wang、Pan Hu、Wei-Yan Jiang、Yi-Feng Dai、Li-Jun Peng、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d4nj00088a

  日期：2024.4.15

  great coordination ability with various ions, the development of new chiral phen ligands is in great demand in asymmetric catalysis. Herein, we rationally designed and developed an entirely new class of C2-symmetric rigid-featured chiral phen ligands that provide the N,N,O,O-tetradentate coordination of the phen moiety and two additional N,N-dioxides. The chiral ligands, termed Phen-2NO ligands, incorporate

  由于菲咯啉（phen）与各种离子具有很强的配位能力，因此不对称催化中迫切需要开发新型手性phen配体。在此，我们合理地设计和开发了一类全新的C 2 -对称刚性特征手性phen配体，其提供了phen部分的N , N , O , O -四齿配位和两个额外的N , N -二氧化物。手性配体，称为 Phen-2NO 配体，结合了 phen 骨架和基于吡咯并咪唑啉酮的N-氧化物部分的优点，并且可以通过在酰胺芳环中引入取代基来轻松调整其电子和空间性质。团体。这些配体在 Ni( II ) 催化的吲哚与 β,γ-不饱和 α-酮酯的不对称 Michael 型 Friedel-Crafts 烷基化反应中表现出优异的性能。在温和条件下，多种底物均获得优异的产率（高达 93%）和高对映选择性（高达 99% ee）。这些结果证明了 Phen-2NO 配体作为有效的手性 phen 配体的巨大潜力。
• Use of amino amides derived from proline as chiral ligands in the ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reaction of ketones
  作者：Hae Yoon Rhyoo、Young-Ae Yoon、Hee-Jung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00914-5

  日期：2001.7

  We developed an efficient, easily available, and easy to use proline amide-based ruthenium(II) catalysts for the asymmetric hydride transfer reduction of prochiral ketones and e.e.s up to 98.8% have been measured.

  我们开发了一种高效，易得且易于使用的脯氨酸酰胺基钌（II）催化剂，用于手性酮和ee的不对称氢化物转移还原反应已测得高达98.8％。
• Discovery and structure–activity relationships of urea derivatives as potent and novel CCR3 antagonists
  作者：Aiko Nitta、Yosuke Iura、Hiroki Tomioka、Ippei Sato、Koichiro Morihira、Hirokazu Kubota、Tatsuaki Morokata、Makoto Takeuchi、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto、Takayuki Imaoka、Toshiya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.042

  日期：2012.8

  The synthesis and structure-activity relationships of ureas as CCR3 antagonists are described. Optimization starting with lead compound 2 (IC50 = 190 nM) derived from initial screening hit compound 1 (IC50 = 600 nM) led to the identification of (S)-N-((1R,3S,5S)-8-((6-fluoronaphthalen-2-yl)methyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-N-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide 27 (IC50 = 4.9 nM) as a potent CCR3 antagonist. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.