1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrene | 1329630-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrene
• 英文别名: 1-(2-(4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrene；1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrene
• CAS: 1329630-95-6
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: GYXYHSILEGHJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘芘 、 4-乙炔基苯甲醚 在 1,3-bis(N',N'-dimethyl-4-aminopyridinium)propane diiodide 、 9-methylamino-1-ethoxyphenalenium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  奇数交替烃催化芳基卤化物与芳基炔烃之间的交叉偶联

  摘要：

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202400895

文献信息

• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。
• Synthesis and Solvatochromic Behavior of Pyrene Derivatives with 4-Hydroxyphenyl and 4-Hydroxyphenylethynyl Groups
  作者：Isao Yamaguchi、Katsuhiko Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20130144

  日期：2013.10.15

  1-(4-Methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrene (PyrPhOMe(4)), 1-(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(1)), 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOMe(4)), 1-(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(1)), and 1,3,6,8-tetrakis(4-hydroxyphenylethynyl)pyrene (PyrC≡CPhOH(4)) were synthesized via organometallic complex catalysis. Deprotection of the methoxy groups of PyrPhOMe(1) and PyrPhOMe(4) was conducted by treatment with BBr3. Deprotonation of the OH groups of PyrPhOH(1), PyrPhOH(4), PyrC≡CPhOH(1), and PyrC≡CPhOH(4) through treatment with NaH caused a bathochromic shift in the absorption and photoluminescence (PL) peaks. The bathochromic shift of the deprotonated species increased with the donor number (DN) of the solvents. These observations can be explained as the consequence of intramolecular charge transfer (ICT) from the ONa groups to the pyrene core.

  1-(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯基)芘 (PyrPhOMe(4))、1-(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(1))、1,3,6,8-四(4-甲氧基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOMe(4))、1-(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(1)) 和 1,3,6,8-四(4-羟基苯乙炔)芘 (PyrC≡CPhOH(4)) 是通过有机金属复合物催化法合成的。PyrPhOMe(1) 和 PyrPhOMe(4) 的甲氧基去保护是在 BBr3 处理下进行的。通过 NaH 处理 PyrPhOH(1)、PyrPhOH(4)、PyrC≡CPhOH(1) 和 PyrC≡CPhOH(4) 的羟基去质子化引起了吸收和光致发光（PL）峰的红移。去质子化物种的红移随着溶剂的供体数（DN）增加而增加。这些观察可以解释为来自 ONa 基团到芘核心的分子内电荷转移（ICT）的结果。