NH2-ASPGYS-CONH2 | 1044284-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-ASPGYS-CONH2
• 英文别名: H-Ala-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2；NH₂-ASPGYS-CONH₂；H-ASPGYS-NH₂
• CAS: 1044284-89-0
• 化学式: C₂₅H₃₇N₇O₉
• 分子量: 579.61
• InChiKey: IREJIFKKWFVMSZ-CTXVOCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  266.51
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-His-S(CH2)2CONH2 、 NH2-ASPGYS-CONH2 在 苯硫酚 作用下， 反应 96.0h， 以37%的产率得到Ac-LeuTyrArgAlaHis-AlaSerProGlyTyrSer-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过直接氨解作用将无半胱氨酸的肽和糖肽连接。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705298
• 作为产物：
  描述：

  H-Cys-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2 在 谷胱甘肽 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以82%的产率得到NH2-ASPGYS-CONH2
  参考文献：
  名称：

  天然化学连接-流动光脱硫

  摘要：

  天然化学连接 (NCL) 与脱硫化学相结合，彻底改变了通过化学合成获得大多肽和蛋白质的方式。在此，我们概述了流动化学在基于连接的多肽组装中的应用。我们还描述了一种新型光脱硫转化的发展，当与流动 NCL 结合使用时，可以在比当前批量 NCL 脱硫方法快 2 个数量级的时间尺度上有效获取天然多肽。通过快速合成 36 个残基临床批准的 HIV 侵入抑制剂恩夫韦肽和肽诊断剂生长激素，展示了新的连接-光脱硫流程平台的强大功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03115

文献信息

• Peptide Ligation at High Dilution via Reductive Diselenide-Selenoester Ligation
  作者：Timothy S. Chisholm、Sameer S. Kulkarni、Khondker R. Hossain、Flemming Cornelius、Ronald J. Clarke、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.9b12558

  日期：2020.1.15

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by providing access to homogeneously modified peptides and proteins. However, lipidated polypeptides and integral membrane proteins - an important class of biomolecules - remain enormously challenging to access synthetically owing to poor aqueous solubility of one or more of the fragments under typical ligation conditions. Herein we describe

  肽连接化学通过提供获得均质修饰的肽和蛋白质的途径，彻底改变了蛋白质科学。然而，由于一个或多个片段在典型连接条件下的水溶性较差，脂化多肽和整合膜蛋白（一类重要的生物分子）在合成方面仍然具有极大的挑战性。在此，我们描述了还原性二硒化物-硒酸酯连接 (rDSL) 方法的出现，该方法能够将肽片段有效连接至低纳摩尔浓度，而无需求助于溶解性标签或杂交模板。rDSL 的力量在 FDA 批准的治疗性脂肽 tesamorelin 和跨膜脂蛋白磷素 (FXYD1) 的棕榈酰化变体的有效合成中得到了强调。
• [EN] NEW SYNTHETIC METHODS USING NATIVE CHEMICAL LIGATION IN FLOW<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES UTILISANT UNE LIGATURE CHIMIQUE NATIVE EN FLUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019222805A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The disclosure relates to the synthesis of amide containing compounds in flow. In particular, the disclosure relates to the synthesis of polypeptides via native chemical ligation in flow. The disclosure also relates to selective desulfurization or deselenization of amide containing compounds comprising a thiol, disulfide, selenol or diselenide functional group respectively, particularly polypeptides.

  该披露涉及在流动中合成含酰胺化合物。特别地，该披露涉及通过原生化学连接在流动中合成多肽。该披露还涉及选择性脱硫或脱硒酰胺含有巯基，二硫键，硒醇或二硒键官能团的化合物，特别是多肽。