bis(ethyl 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(methyleneamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate) | 1421044-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: bis(ethyl 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(methyleneamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate)
• CAS: 1421044-85-0
• 化学式: C₂₈H₂₆Cl₄N₄O₆
• 分子量: 656.35
• InChiKey: FTSZIBXCTSOUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙二胺 、 3,4-二氯苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.42h， 以78%的产率得到bis(ethyl 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(methyleneamino)-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  InCl3催化一锅合成单-和双-N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯的简单有效方法

  摘要：

  摘要已经开发了一种高效，直接的方法，用于通过胺，二烷基的一锅四组分多米诺反应合成高度取代的单和双-N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯在环境温度下，在InCl 3（20 mol％）在MeOH中的存在下，乙炔基二羧酸盐和甲醛。该方法的显着优势是反应条件温和，对环境无害，产率高至优异，反应时间短，操作简便且无需色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.10.010

文献信息

• Coupling of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde promoted by [n-Bu4N][HSO4]: an efficient synthesis of highly functionalized dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-012-0998-7

  日期：2014.2

  Abstract Tetrabutylammonium hydrogen sulfate [ n -Bu4N][HSO4] is used as an efficient catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of highly substituted dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles by means of reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in methanol at ambient temperature. This homogeneous catalyst procedure includes some important aspects

  摘要 硫酸四丁基铵硫酸氢钠[ n -Bu 4 N] [HSO 4 ]是一种高效催化剂，可通过一锅法，多组分合成高取代度的二氢-2-氧代吡咯和双二氢-2-氧代吡咯。室温下，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛之间的反应 这种均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，无需柱色谱，简单易用的前体，相对短的反应时间和高收率。 图形概要
• ZrCl4 as an efficient catalyst for one-pot four-component synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-ones
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.1007/s11164-015-2178-z

  日期：2016.4

  Abstract An efficient synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-one derivatives via one-pot four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of zirconium tetrachloride (ZrCl4) is described. The presented methodology offers several advantages such as simplicity of operation, good to high yields, short reaction times, inexpensive and readily

  摘要 描述了在四氯化锆（ZrCl 4）存在下，通过胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛的一锅四组分多米诺反应有效合成多取代的二氢吡咯-2-酮衍生物。所提出的方法具有许多优点，例如操作简单，产率高至高，反应时间短，廉价和容易获得的起始原料和催化剂。此外，产物通过简单的过滤而获得，无需柱色谱法。 图形概要