1,1-dibromo-2,2-dicyclohexylcyclopropane | 1356012-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2,2-dicyclohexylcyclopropane
• CAS: 1356012-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₄Br₂
• 分子量: 364.164
• InChiKey: LFBRMOSTRXWLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dicyclohexylcyclopropane 在 titanium(IV) isopropylate 、 dirhodium tetraacetate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (1,1-dicyclohexylhexa-1,5-dien-3-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1-dibromo-2,2-dicyclohexylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Paul C. Young、Maximillian S. Hadfield、Lynn Arrowsmith、Kristina M. Macleod、Richard J. Mudd、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol203418u

  日期：2012.2.3

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.