L-Leu-L-FDLA | 199729-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-L-FDLA
• CAS: 199729-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₇
• 分子量: 425.442
• InChiKey: CQQBYWOLVDHHBN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-Leu-L-FDLA
  参考文献：
  名称：

  基于分子网络从海洋海绵 Phakellia fusca 中发现环七肽 phakefusins A−E

  摘要：

  在基于探针的分子网络策略的指导下，从海洋海绵 Phakellia fusca 中分离出 5 种未描述的环七肽，phakefusins A-E （1-5）。化合物 1 和 2 分别包含二恶吲哚丙氨酸 （Dioia） 和 β-3-氧吲哚丙氨酸 （Oia） 的非蛋白原氨基酸残基。化合物 3 具有独特的蛋氨酸亚砜，而化合物 5 包括一个谷氨酸乙酯单元。通过 NMR 波谱、HR-MS/MS 分析和先进的 Marfey 方法阐明了它们的结构。通过色氨酸氧化合成 （S， S/R）-Oia 标准品，我们使用先进的 Marfey 方法确定了化合物 2 中该氨基酸的构型。评估了这些环庚肽的抗肿瘤、抗菌和抗氧化活性。化合物 1 对 MCF-7 和 PC9 细胞表现出中等细胞毒性，IC50 值分别为 6.8 和 9.6 μM，而化合物 2-5 通过上调 HO-1、NQO1 和 SOD2 水平以及诱导 Nrf2 激活表现出潜在的抗氧化作用。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114248

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Argicyclamides A–C Unveil Enzymatic Basis for Guanidine Bis-prenylation
  作者：Chin-Soon Phan、Kenichi Matsuda、Nandani Balloo、Kei Fujita、Toshiyuki Wakimoto、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/jacs.1c05732

  日期：2021.7.14

  prenylation is an outstanding modification in alkaloid and peptide biosynthesis, but its enzymatic basis has remained elusive. We report the isolation of argicyclamides, a new class of cyanobactins with unique mono- and bis-prenylations on guanidine moieties, from Microcystis aeruginosa NIES-88. The genetic basis of argicyclamide biosynthesis was established by the heterologous expression and in vitro characterization

  胍异戊二烯化是生物碱和肽生物合成中的一种突出修饰，但其酶学基础仍然难以捉摸。我们报告了从铜绿微囊藻NIES-88中分离出的一种新型氰基细菌素，一种在胍基上具有独特的单异戊二烯化和双异戊二烯化的新型氰基环酰胺。argicyclamide 生物合成的遗传基础是通过生物合成酶的异源表达和体外表征建立的，包括 AgcF，一种新的胍异戊二烯基转移酶。这项研究为异戊二烯化胍的生物合成提供了重要的见解，并为肽修饰提供了一个新的工具包。
• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Highly Sensitive Labeling Reagents for Scarce Natural Products
  作者：Takefumi Kuranaga、Mayuri Minote、Ryota Morimoto、Chengqian Pan、Haruka Ogawa、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acschembio.0c00517

  日期：2020.9.18

  amino acid labeling reagents were drastically enhanced in LC–MS analysis. These advanced labeling reagents enabled the detection of infinitesimal amounts of amino acids and peptide hydrolysates. This sensitivity-enhancement design concept was also applicable to reagents for labeling saccharides and reactivity-guided isolation of electrophilic natural products. Details of these reagents, including their

  几十年来，具有独特生物活性的稀有天然产物一直是理想的药物线索。然而，由于样品量的限制，它们的鉴定和结构确定是有问题的。受极其罕见的天然产物yaku'amide B（10）的启发，本研究设计并合成了高灵敏度的标记试剂，该试剂将成为稀有天然产物化学的有力工具。通过与10个结构修订的关键结构基序融合，在LC-MS分析中，氨基酸标记试剂的检测灵敏度大大提高。这些先进的标记试剂能够检测到极少量的氨基酸和肽水解产物。这种提高灵敏度的设计理念也适用于标记糖类的试剂和亲电性天然产物的反应导向分离。还提供了这些试剂的详细信息，包括其实际制备和扩展应用。
• Octaminomycins A and B, Cyclic Octadepsipeptides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jun-Pil Jang、Toshihiko Nogawa、Yushi Futamura、Takeshi Shimizu、Daisuke Hashizume、Shunji Takahashi、Jae-Hyuk Jang、Jong Seog Ahn、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00758

  日期：2017.1.27

  octadepsipeptides, octaminomycins A (1) and B (2), were isolated from a microbial metabolite fraction library of Streptomyces sp. RK85-270 based on Natural Products Plot screening. Their structures were elucidated on the basis of HRESIMS, 1D and 2D NMR spectroscopic data, and MS/MS experiments for sequence analysis. The absolute configurations of the constituent amino acid residues were determined by a combination

  两个新的环状十八肽，八氨基霉素A（1）和B（2），是从链霉菌（Streptomyces sp ）的微生物代谢物组分库中分离出来的。RK85-270基于天然产物图筛选。在HRESIMS，1D和2D NMR光谱数据以及用于序列分析的MS / MS实验的基础上阐明了它们的结构。组成氨基酸残基的绝对构型是通过单晶X射线衍射和Marfey方法相结合确定的。值得注意的是，八氨基霉素A（1）和B（2）对氯喹敏感和对氯喹具有抗性的菌株显示出良好的体外抗血浆活性，最高30μM时无细胞毒性。