2-[3-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-2-hydroxymethyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 928330-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-2-hydroxymethyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 928330-28-3
• 化学式: C₂₉H₃₂FN₃O₇S
• 分子量: 585.653
• InChiKey: DRAZUJYMXRUCTA-COBFLCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-2-hydroxymethyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[4-benzyl-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-(N-methylmethanesulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现了β-分泌酶（BACE-1）的恶二唑基叔卡宾胺抑制剂。

  摘要：

  我们描述了酶β-分泌酶（BACE-1）的叔卡宾胺衍生抑制剂的发现和优化。这些新的非过渡态衍生的配体结合了一个伯胺与目标酶的催化天冬氨酸相互作用。该系列的优化为抑制剂提供了与进化的过渡态等位基因衍生的BACE-1抑制剂相当的内在和功能性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061046r
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)-5-(n-甲基甲基磺酰胺)苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[3-[1-(4-fluoro-phenyl)-ethylcarbamoyl]-5-(methanesulfonyl-methyl-amino)-benzoylamino]-2-hydroxymethyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了β-分泌酶（BACE-1）的恶二唑基叔卡宾胺抑制剂。

  摘要：

  我们描述了酶β-分泌酶（BACE-1）的叔卡宾胺衍生抑制剂的发现和优化。这些新的非过渡态衍生的配体结合了一个伯胺与目标酶的催化天冬氨酸相互作用。该系列的优化为抑制剂提供了与进化的过渡态等位基因衍生的BACE-1抑制剂相当的内在和功能性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm061046r