1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one | 154458-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 154458-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FVPSOCNYSDNYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-2-methoxyamino-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螺孢葡萄球菌素的合成研究：构件的合成

  摘要：

  提出了一种螺旋合成全螺旋螺菌素的逆合成策略。积木7，8和16进行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61686-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-benzyloxy-2-propanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺孢葡萄球菌素的合成研究：构件的合成

  摘要：

  提出了一种螺旋合成全螺旋螺菌素的逆合成策略。积木7，8和16进行合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61686-6

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene–diol type rearrangement
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.135

  日期：2005.2

  The ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxy ketones or α-acyloxy ketones in good yields. The reaction is proposed to proceed via a novel ene–diol rearrangement of the corresponding α-silyloxy aldehydes or α-acyloxy aldehydes intermediates.

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。