N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1443677-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:20,30-d]pyrrole；7-(4-Octylphenyl)-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1443677-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NS₂
• 分子量: 367.579
• InChiKey: OOMIEKOCBIXNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,6-di(trimethyltin)-N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:20,30-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  主链中含有1,2,4-恶二唑作为电子受体部分的聚合物的合成及其在太阳能电池中的应用

  摘要：

  为了探索基于1,2,4-恶二唑的电子受体单元在聚合物太阳能电池应用中的适合性，我们制备了四种在其主链中包含1,2,4-恶二唑部分的新聚合物（P1-P4），并将其应用应用于太阳能电池。分别使用热重分析，吸收分析和循环伏安分析研究了聚合物的热，光学和电化学性质。所有四种聚合物均显示出高的热稳定性（在335°C时有5％的降解温度），并且根据膜态吸收带的起始波长计算出的光学带隙分别为2.20、1.72、1.37和1.74 eV。 。发现聚合物的能级适合于本体异质结（BHJ）太阳能电池应用。通过使用合成的聚合物作为供体和PC来制备BHJ太阳能电池具有ITO / PEDOT：PSS /聚合物：PC构型的71 BM作为电子受体71 BM（1：3 wt％）/ LiF / Al。发现一种聚合物，使用AM 1.5 G太阳模拟器在100 mW下测得的最大功率转换效率为1.33％，Jsc为4.95 mA / cm

  DOI：

  10.1002/pola.26605
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 、 4-辛基苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  主链中含有1,2,4-恶二唑作为电子受体部分的聚合物的合成及其在太阳能电池中的应用

  摘要：

  为了探索基于1,2,4-恶二唑的电子受体单元在聚合物太阳能电池应用中的适合性，我们制备了四种在其主链中包含1,2,4-恶二唑部分的新聚合物（P1-P4），并将其应用应用于太阳能电池。分别使用热重分析，吸收分析和循环伏安分析研究了聚合物的热，光学和电化学性质。所有四种聚合物均显示出高的热稳定性（在335°C时有5％的降解温度），并且根据膜态吸收带的起始波长计算出的光学带隙分别为2.20、1.72、1.37和1.74 eV。 。发现聚合物的能级适合于本体异质结（BHJ）太阳能电池应用。通过使用合成的聚合物作为供体和PC来制备BHJ太阳能电池具有ITO / PEDOT：PSS /聚合物：PC构型的71 BM作为电子受体71 BM（1：3 wt％）/ LiF / Al。发现一种聚合物，使用AM 1.5 G太阳模拟器在100 mW下测得的最大功率转换效率为1.33％，Jsc为4.95 mA / cm

  DOI：

  10.1002/pola.26605

文献信息

• Synthesis of N-[4-Octylphenyl]dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based broad absorbing polymers and their photovoltaic applications
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Myungkwan Song、Sangjun Kim、Rajalingam Agneeswari、Jae-Wook Kang、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.049

  日期：2013.6

  Electron rich, fused N-aryl pyrrole based monomer namely 2,6-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)-N-[4-octylphenyl]dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (N-aryl DTP) was synthesized and copolymerized with electron deficient 4,7-bis(5-bromo-3-octyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (TBT) to afford alternating polymer PDTPTBT. The absorption band of PDTPTBT was found to cover the entire visible part of the solar spectrum (300 nm-750 nm) and the optical band gap was estimated to be 1.62 eV. In order to extent the absorption of PDTPTBT, another strong electron acceptor unit such as 2,1,3-benzothiadiazole or dimethyl-2H-benzimidazole was incorporated in polymer main chain by copolymerizing three different comonomers (N-aryl DTP, TBT and 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole (B) or 4,7-dibromo-2,2-dimethyl-2H-benzimidazole (BI)) at 2:1:1 ratio to afford polymers PDTPTBTB and PDTPTBTBI, respectively. The absorption band of PDTPTBTB and PDTPTBTBI was found to be extended up to 1000 nm and 1200 nm, respectively, and the optical band gap was calculated to be 1.33 eV and 1.07 eV, respectively. The HOMO-LUMO energy levels of PDTPTBT, PDTPTBTB and PDTPTBTBI were found to be suitable for polymer solar cell (PSC) applications. The single layer PSCs fabricated with the configuration of ITO/PEDOT:PSS/PDTPTBT, PDTPTBTB or PDTPTBTBI:PC60BM(1:3 wt/wt)/LiF/Al showed maximum power conversion efficiency (PCE) of 2.04%, 1.01% and 0.70%, respectively. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.