1,2-dihydroxy-3-methyl-2-phenyl-3-butene | 1159837-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-3-methyl-2-phenyl-3-butene
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1159837-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IKUGHYNCMHNMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-3-methyl-2-phenyl-3-butene 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-2-methyl-3-phenylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化脱羧酰氧基化化学、区域和立体选择性制备 (Z)-2-丁烯-1,4-二醇单酯

  摘要：

  描述了一种使用 Pd 催化制备各种 2-丁烯-1,4-二醇单酯的实用方法，该方法在温和的操作条件下结合了典型的高产率、高化学、区域和立体控制。目标化合物可用于合成一系列在复杂分子合成中具有潜力的双功能支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202401377
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylcyclopropanol 在 叔丁基锂 、 lithium tri-tert-butylzincate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到1,2-dihydroxy-3-methyl-2-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Zincate-mediated rearrangement reaction of 2-(1-hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol

  摘要：

  在有机锌酸盐络合物的介导下，2-(1-羟基烷基)-1-烷基环丙醇的烷氧化锂重排为沧海二醇的烷氧化锂。

  DOI：

  10.1039/b901043b

文献信息

• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Allylsilanes via Copper-Catalyzed Decarboxylative Silylation of Vinylethylene Carbonates
  作者：Wenzhu Ren、Yifei Yan、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01297

  日期：2023.12.15

  Herein, a stereoselective copper-catalyzed decarboxylative silylation of readily available vinylethylene carbonates (VECs) with PhMe2Si-Bpin is reported, affording a wide range of tri- and tetrasubstituted allylsilanes in moderate to high yields with E-selectivity. This protocol was characterized by high stereoselectivity, broad substrate scope, operational simplicity, and mild reaction conditions

  在此，报道了用PhMe 2 Si-Bpin对容易获得的碳酸乙烯亚乙酯（VEC）进行立体选择性铜催化脱羧甲硅烷基化，以中等到高产率和E选择性提供了各种三取代和四取代的烯丙基硅烷。该方案具有立体选择性高、底物范围广、操作简单、反应条件温和等特点，适合多种衍生化和克级合成。
• An Expedient Radical Approach for the Decarboxylative Synthesis of Stereodefined All‐Carbon Tetrasubstituted Olefins
  作者：Qian Zeng、Yamini Nirwan、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202403651

  日期：2024.6.21

  A radical-based, photo-catalyzed decarboxylative formation of stereodefined tri- and tetrasubstituted olefins is reported using various α-amino radical precursors and heterocycles as substrates. This user-friendly protocol combines a wide structural scope, easy drug and postsynthetic manipulations, and variation in both reaction partners. The mechanistic studies reveal a key CO2 extrusion step to enable

  据报道，使用各种α-氨基自由基前体和杂环作为底物，基于自由基的光催化脱羧形成立体定义的三取代和四取代烯烃。这种用户友好的方案结合了广泛的结构范围、简单的药物和合成后操作以及两种反应伙伴的变化。机理研究揭示了实现整体转变的关键CO 2挤出步骤。