4-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯氧基乙酸 | 90429-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯氧基乙酸
• 中文别名: 甲基1-(4-氯苯氧基)环戊羧酸酯
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid
• 英文别名: 4-Formyl-6-methoxy-3-nitrophenoxyacetic acid
• CAS: 90429-09-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₇
• mdl: MFCD11536175
• 分子量: 255.184
• InChiKey: OWVYIQJYENXHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯氧基乙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Janus Gold Nanostars –用于近红外触发药物递送的介孔二氧化硅纳米颗粒

  摘要：

  制备并表征了在近红外（NIR）光照射下能够释放截留的有效载荷的Janus金纳米星–介孔二氧化硅纳米颗粒（AuNSt–MSNP）纳米器件。AuNSt表面用硫醇化的光不稳定分子功能化（5），而介孔二氧化硅表面装有模型药物（阿霉素），并用质子响应性苯并咪唑-β-环糊精超分子网守（N 1）覆盖。在近红外光照射下，光不稳定化合物5光解离，导致琥珀酸的形成，这导致了看门人的打开和货物的运送。在整个机制中，金表面充当光化学换能器，能够将近红外光输入转换成打开超分子纳米阀的化学信使（琥珀酸）。制备的杂合纳米颗粒对HeLa细胞无细胞毒性，直到用NIR激光辐照后才导致细胞内阿霉素的释放和热疗。这引起了HeLa细胞活力的显着降低。

  DOI：

  10.1002/chem.201900750
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰基-2-甲氧基苯氧基)乙酸 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocaged tamoxifen for light-dependent activation of Cre-ER recombinase-driven gene modification

  摘要：

  我们报道了一种水溶性的季铵化他莫昔芬光探针的设计，并展示了其通过Cre-ER重组酶系统在光控诱导绿色荧光蛋白表达中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc42179a

文献信息

• Light-controlled release of caged doxorubicin from folate receptor-targeting PAMAM dendrimer nanoconjugate
  作者：Seok Ki Choi、Thommey Thomas、Ming-Hsin Li、Alina Kotlyar、Ankur Desai、James R. Baker, Jr.

  DOI：10.1039/b927215c

  日期：——

  We report the synthesis and in vitro evaluation of folate receptor-targeted nanoconjugate that releases its therapeutic payload via a photochemical mechanism.

  我们报道了合成和体外评估靶向叶酸受体的纳米共轭物，该共轭物通过光化学机制释放其治疗负荷。
• A NIR light-triggered drug delivery system using core–shell gold nanostars–mesoporous silica nanoparticles based on multiphoton absorption photo-dissociation of 2-nitrobenzyl PEG
  作者：Andy Hernández-Montoto、Mónica Gorbe、Antoni Llopis-Lorente、José Manuel Terrés、Roberto Montes、Roberto Cao-Milán、Borja Díaz de Greñu、María Alfonso、Mar Orzaez、María Dolores Marcos、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón

  DOI：10.1039/c9cc04260a

  日期：——

  Gold nanostars coated with a mesoporous silica shell and functionalized with poly(ethylene glycol) containing photolabile 2-nitrobenzyl moieties are able to release doxorubicin after NIR light irradiation at low power irradiance via a multiphoton absorption photo-dissociation process.

  涂有介孔二氧化硅壳并用含光不稳定的2-硝基苄基部分的聚乙二醇官能化的金纳米星能够在低功率辐照下通过多光子吸收光解离过程在NIR光辐照后释放阿霉素。
• A Vinylogous Photocleavage Strategy Allows Direct Photocaging of Backbone Amide Structure
  作者：Alicia E. Mangubat-Medina、Samuel C. Martin、Kengo Hanaya、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/jacs.8b04893

  日期：2018.7.11

  folding and function. Here, we describe a new photocaging method using histidine-directed backbone modification to selectively modify peptides and proteins at the amide N-H bond. A new vinylogous photocleavage method allows photorelease of the backbone modification and, with it, restoration of function.

  响应外部刺激的侧链修饰提供了一种控制大分子结构和功能的便捷方法。主链酰胺结构的响应性修饰代表了冲击折叠和功能的直接而强大的替代方案。在这里，我们描述了一种新的光笼方法，使用组氨酸定向的骨架修饰来选择性地修饰酰胺 NH 键处的肽和蛋白质。一种新的乙烯基光裂解方法允许对骨架修饰进行光释放，并由此恢复功能。
• Model Studies for New <i>o</i>-Nitrobenzyl Photolabile Linkers:  Substituent Effects on the Rates of Photochemical Cleavage
  作者：Christopher P. Holmes

  DOI：10.1021/jo961602x

  日期：1997.4.1

  the kinetics of their photolytic cleavage examined in solution. The linkers were prepared by amidation of the carboxylic acid anchoring tether with benzylamine, and the cleavable benzylic substituent was chosen to be either acetic acid or acetamide. Irradiation of the linkers in four solvents (methanol, p-dioxane, and aqueous buffer +/- dithiothreitol) at 365 nm and analysis via HPLC afforded kinetic

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了
• Smart Wearable Patches Using Light‐Controlled Activation and Delivery of Photoswitchable Antimicrobial Peptides
  作者：John T. Kalyvas、Paula Facal Marina、Damian L. Stachura、John R. Horsley、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/chem.202301487

  日期：2023.8.15

  A novel strategy to treat Staphylococcus aureus (S. aureus) skin infections is presented, where UV light is used to facilitate concomitant light‐controlled activation and delivery of an antimicrobial therapeutic agent. Specifically, a new photoswitchable gramicidin S analogue was immobilized onto a polymeric wearable patch via a photocleavable linker that undergoes photolysis at the same wavelength of light required for activation of the peptide. Unlike toxic gramicidin S, the liberated active photoswitchable peptide exhibits antimicrobial activity against S. aureus while being ostensibly non‐haemolytic to red blood cells. Moreover, irradiation with visible light switches off the antimicrobial properties of the peptide within seconds, presenting an ideal strategy to regulate antibiotic activity for localized bacterial infections with the potential to mitigate resistance.

  摘要 介绍了一种治疗金黄色葡萄球菌（S. aureus）皮肤感染的新策略，即利用紫外线促进抗菌治疗剂的光控激活和递送。具体来说，一种新的可光开关霉素 S 类似物通过可光裂解连接体固定在聚合物可穿戴贴片上，该连接体在激活多肽所需的相同波长光下发生光解。与有毒的gramicidin S不同，释放出的活性光开关肽对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，同时表面上不会溶解红细胞。此外，用可见光照射可在几秒钟内关闭该肽的抗菌特性，从而为局部细菌感染提供了一种理想的抗生素活性调节策略，并有可能减轻抗药性。