Benzene, 1,2-diethynyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl- | 496942-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzene, 1,2-diethynyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl-
• 英文别名: 1,2-diethynyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 496942-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KSBPWTACUWJIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzene, 1,2-diethynyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl- 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 2,3-(octa-1,7-diyne-1,8-diyl)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Two-Photon Photochemical Generation of Reactive Enediyne

  摘要：

  p-Quinoid cyclopropenone-containing enediyne precursor (1) has been synthesized by monocyclopropanation of one of the triple bonds in p-dimethoxy-substituted 3,4-benzocyclodeca-1,5-diyne followed by oxidative demethylation. Cyclopropenone 1 is stable up to 90 C but readily produces reactive enediyne 2 upon single-photon (Phi(300nm) = 0.46) or two-photon (sigma(800nm) = 0.5 GM) photolysis. The photoproduct 2 undergoes Bergman cyclization at 40 degrees C with the lifetime of 88 h.

  DOI：

  10.1021/jo061285m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(trimethylsilanylethynyl)benzene 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzene, 1,2-diethynyl-3,6-dimethoxy-4,5-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚稠合六氢[18]环戊烯的合成及性能

  摘要：

  一系列hexadehydro的[18]轮烯稠合具有不同数目的p醌，4 - 6，通过分步转化合成p前驱dehydroannulene的-dimethoxybenzene部分3具有三个-3,6-二甲氧基-4,5-稠合用硝酸铈铵将1,2-位的二甲基苯单元合成对苯醌。紫外可见化合物的光谱4和5，其具有两个供电子p -dimethoxybenzene单元（S）和电子接受p在该π系统苯醌单元（S），结果显示最大的吸收带相比红移与3仅具有p -dimethoxybenzene单元和6仅具有p醌单元。但是，发现对4和5的溶剂化变色作用很弱，可能是因为HOMO和LUMO（B3LYP / 6-31G（d））不在整个π系统上而是局部化的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.041