(R,R)-N,N'-Cyclohexane-1,2-diylbis(n-butanesulfonamide) | 290833-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-Cyclohexane-1,2-diylbis(n-butanesulfonamide)
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(butylsulfonylamino)cyclohexyl]butane-1-sulfonamide
• CAS: 290833-56-6
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 354.535
• InChiKey: JUGCCRUREILMAM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 (R,R)-N,N'-Cyclohexane-1,2-diylbis(n-butanesulfonamide) 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与对映选择性环丙烷化有关的手性锌-磺酰胺配合物的溶液和固态研究。

  摘要：

  由结晶的锌-磺酰胺配合物1中锌周围的四个氮原子形成的高度扭曲的四面体可以解释其在不对称环丙烷化中的催化活性。该试剂是通过（R，R）-N，N′-环己烷-1,2-二基）双（正丁烷磺酰胺）与二乙基锌去质子化并添加2,2'-联吡啶形成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1149::aid-anie1149>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基磺酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(R,R)-N,N'-Cyclohexane-1,2-diylbis(n-butanesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  与对映选择性环丙烷化有关的手性锌-磺酰胺配合物的溶液和固态研究。

  摘要：

  由结晶的锌-磺酰胺配合物1中锌周围的四个氮原子形成的高度扭曲的四面体可以解释其在不对称环丙烷化中的催化活性。该试剂是通过（R，R）-N，N′-环己烷-1,2-二基）双（正丁烷磺酰胺）与二乙基锌去质子化并添加2,2'-联吡啶形成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1149::aid-anie1149>3.0.co;2-f
• 作为试剂：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 diethylzinc 、 zinc(II) iodide 、 (R,R)-N,N'-Cyclohexane-1,2-diylbis(n-butanesulfonamide) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 、 (1S,2S)-反式-1-(羟甲基)-2-苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  与对映选择性环丙烷化有关的手性锌-磺酰胺配合物的溶液和固态研究。

  摘要：

  由结晶的锌-磺酰胺配合物1中锌周围的四个氮原子形成的高度扭曲的四面体可以解释其在不对称环丙烷化中的催化活性。该试剂是通过（R，R）-N，N′-环己烷-1,2-二基）双（正丁烷磺酰胺）与二乙基锌去质子化并添加2,2'-联吡啶形成的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1149::aid-anie1149>3.0.co;2-f

文献信息

• Use of chiral B(III) complexes in the cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether
  作者：Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Jordi Medrano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00405-5

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether in the presence of several chiral B(III) complexes which incorporate different bidentate ligands has been investigated. The use of these B(III) species reverses the endo/exo diastereoselectivity in relation to the uncatalysed reaction, giving trans cycloadducts as major products. Some of the catalysts gave very fast and high yielding reactions, but the enantioselectivities were only low to moderate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solution and Solid-State Studies of a Chiral Zinc-Sulfonamide Complex Relevant to Enantioselective Cyclopropanations
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor、Scott R. Wilson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1149::aid-anie1149>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.4

  A highly distorted tetrahedron formed by the four nitrogen atoms around zinc in the crystalline zinc-sulfonamide complex 1 may explain its catalytic activity in asymmetric cyclopropanations. The agent is formed by deprotonation of (R,R)-N,N'-cyclohexane-1,2-diyl)bis(n-butanesulfonamide) with diethylzinc and addition of 2,2'-bipyridyl.

  由结晶的锌-磺酰胺配合物1中锌周围的四个氮原子形成的高度扭曲的四面体可以解释其在不对称环丙烷化中的催化活性。该试剂是通过（R，R）-N，N′-环己烷-1,2-二基）双（正丁烷磺酰胺）与二乙基锌去质子化并添加2,2'-联吡啶形成的。