(S(P))-P-(2-formylphenyl)-N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide | 1207173-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(P))-P-(2-formylphenyl)-N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide
• 英文别名: 2-[[Di(propan-2-yl)amino]-phenylphosphoryl]benzaldehyde
• CAS: 1207173-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₂P
• 分子量: 329.379
• InChiKey: BTAMQZMLRDLMKY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(P))-P-(2-formylphenyl)-N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N,N'-(((1E,1'E)-(((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azaneylylidene))bis(methaneylylidene))bis(2,1-phenylene))bis(N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide)
  参考文献：
  名称：

  二苯基次膦酰胺通过（-）-黄part碱介导的邻位锂化的对映选择性脱对称。合成P -手性配体

  摘要：

  描述使用[ n -BuLi·（-）-sparteine]对N-二烷基-P，P-二苯基次膦酰胺进行不对称邻位锂化是一种高效合成P-手性邻位官能化衍生物的有效方法，ee产自45到> 99％。该方法允许获得新的对映体纯的P-手性膦和二亚胺配体。

  DOI：

  10.1021/ol902545q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-P,P-diphenylphosphinamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R(P))-P-(2-formylphenyl)-N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide 、 (S(P))-P-(2-formylphenyl)-N,N-diisopropyl-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  二苯基次膦酰胺通过（-）-黄part碱介导的邻位锂化的对映选择性脱对称。合成P -手性配体

  摘要：

  描述使用[ n -BuLi·（-）-sparteine]对N-二烷基-P，P-二苯基次膦酰胺进行不对称邻位锂化是一种高效合成P-手性邻位官能化衍生物的有效方法，ee产自45到> 99％。该方法允许获得新的对映体纯的P-手性膦和二亚胺配体。

  DOI：

  10.1021/ol902545q

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of Diphenylphosphinamides via (−)-Sparteine-Mediated <i>Ortho</i>-Lithiation. Synthesis of <i>P</i>-Chiral Ligands
  作者：Cristinel Popovici、Pascual Oña-Burgos、Ignacio Fernández、Laura Roces、Santiago García-Granda、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1021/ol902545q

  日期：2010.2.5

  N-dialkyl-P,P-diphenylphosphinamides using [n-BuLi·(−)-sparteine] is described as an efficient method for the synthesis of P-chiral ortho-functionalized derivatives in high yields and ee’s from 45 to >99%. The method allows access to new enantiomerically pure P-chiral phosphine and diimine ligands.

  描述使用[ n -BuLi·（-）-sparteine]对N-二烷基-P，P-二苯基次膦酰胺进行不对称邻位锂化是一种高效合成P-手性邻位官能化衍生物的有效方法，ee产自45到> 99％。该方法允许获得新的对映体纯的P-手性膦和二亚胺配体。