3-((1S,2S,3R)-3-((3S,2R)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-hydroxycyclohexyloxy)propanenitrile | 144572-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-((1S,2S,3R)-3-((3S,2R)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-hydroxycyclohexyloxy)propanenitrile
• CAS: 144572-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: SUAJEIWBVZJVDU-PNVOZDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S,3R)-3-((3S,2R)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-hydroxycyclohexyloxy)propanenitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium 2-ethylhexanoate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 potassium;(1S,5S,8aS,8bR)-5-(2-cyanoethoxy)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-oxo-5,6,7,8,8a,8b-hexahydro-1H-azeto[1,2-b]isoindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-alkoxy substituted trinems. Part I

  摘要：

  Synthesis of new 4-alkoxy substituted trinems 4, 5, 6, 7 and 8 together with their antibacterial profiles compared to imipenem and GV104326 (2) are described. The good antibacterial profile observed for derivatives 4-7 encouraged further exploration of these derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00359-9
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 (3S,4R)-4-[(1R,2S,3R)-2,3-epoxycyclohexyl]-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 3-((1S,2S,3R)-3-((3S,2R)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)-2-hydroxycyclohexyloxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的4-取代的三叉戟：基于结构的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0703237

文献信息

• WO2007/39099
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——