ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate | 1438390-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1438390-77-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: GQWPGSFUSUTMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate 在 [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-hydroxypropanoate 、 ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的3-氧戊二酸衍生物的不对称加氢：非常规溶剂和取代基作用的研究

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202614
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-[1-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的3-氧戊二酸衍生物的不对称加氢：非常规溶剂和取代基作用的研究

  摘要：

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202614