4-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 1007186-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 3-methyl-4-[2-nitro-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenyl-5-pyrazolone
• CAS: 1007186-39-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: VPFIMAOVCZSZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 依达拉奉 在 [N,N',N'',N'''-tetramethyltetra-3,4-pyridinoporphyrazinatocopper(II)](CH₃SO₄)4 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes catalyzed by tetramethyl-tetra-3,4-pyridinoporphyrazinato copper(II) methyl sulfate

  摘要：

  本文介绍了一种在无溶剂条件下以[Cu (3,4-tmtppa)] (MeSO4)4为可重复使用催化剂，通过迈克尔加成法从吲哚和β-硝基苯乙烯合成 2-吲哚基-1-硝基烷烃的新方法。该方法还被成功应用于 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮与 β-硝基苯烯的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1142/s1088424612004549

文献信息

• Enantioselective α-Amination of Amides by One-Pot Organo-/Iodine Sequential Catalysis
  作者：Liang Bai、Jian-Sheng Wei、Ling-Yi Zhong、Ao-Qiang Ma、Jian Wang、Zhi-Qiang Du、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03925

  日期：2024.1.12

  An one-pot organo- and iodine sequential catalysis strategy for reactions of amides with pyrazole-based primary amines was described to synthesize chiral α-amino amides with a quaternary stereocenter. This methodology exhibited strong asymmetric induction, resulting in a typical enantiomeric excess value exceeding 99% and diastereoselectivity up to >99:1 dr. Moreover, the reaction was conducted without

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。
• Catalyst free Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one to β-nitrostyrenes ‘on water’: a green protocol for facile synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
  作者：H.M. Meshram、Nandigama Satish Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、L. Chandrasekhara Rao、N. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.042

  日期：2013.11

  A highly efficient and green protocol has been developed for the synthesis of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3methyl-1H-pyrazol-5-ol via Michael addition of 3-methyl-2-pyrazolin-5-one with beta-nitrostyrenes under catalyst free conditions on aqueous medium. A series of 4-(1-aryl-2-nitroethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ols have been synthesized with good to excellent yield. C-alkylated product was observed exclusively with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one without formation of N-alkylated product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.