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(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine | 863918-83-6

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
英文别名
(1R,2R)-1-N,2-N-bis(4-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diamine
(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine化学式
CAS
863918-83-6
化学式
C20H26N2
mdl
——
分子量
294.44
InChiKey
TXWJDTJAMKNVBL-WOJBJXKFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.6
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.4
  • 拓扑面积:
    24.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine三乙胺三氯化磷 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 生成 C20H24ClN2P
    参考文献:
    名称:
    手性双(N-芳基氨基)膦-恶唑啉:合成及在不对称催化中的应用
    摘要:
    手性1,2-二胺的N-芳基化或N-烷基化,然后用三氯化磷(PCl 3)闭环,然后与恶唑啉醇偶联,产生了新的一类N,P配体。发现相应的四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸铱(BAr F)配合物是未官能化烯烃和α,β-不饱和羧酸酯的对映选择性氢化的有效催化剂。
    DOI:
    10.1002/adsc.200800221
  • 作为产物:
    描述:
    对溴甲苯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦sodium t-butanolate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 14.0h, 以42%的产率得到(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
    参考文献:
    名称:
    钯催化醇解轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分
    摘要:
    钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚,也适用于联苯酚,它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。
    DOI:
    10.1021/ja051750h
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文献信息

  • Novel Bis(1,3,2-diazaphospholidine) Ligands for Asymmetric Catalysis
    作者:Inmaculada Arribas、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano
    DOI:10.1021/om400185q
    日期:2013.5.13
    A family of modularly designed chiral bis(1,3,2-diazaphospholidines) with N-aryl substituents (NP-PN) is reported. These compounds have been prepared in two steps from readily available (R,R)-1,2-diaminocyclohexane and tetrachlorodiphosphines. Examples in the set differ in the backbone and the aryl substituents, aiming at their application in asymmetric catalysis. Thus, [Rh(NBD)(NP-PN)]BF4 complexes
    据报道,具有N-芳基取代基(NP-PN)的模块化设计的手性双(1,3,2-二氮杂吡啶)家族。这些化合物已从容易获得的(R,R)-1,2-二氨基环己烷和四二膦酸酯分两步制备。该组中的实例在主链和芳基取代基上不同,旨在它们在不对称催化中的应用。因此,[Rh(NBD)(NP-PN)] BF 4络合物在α-乙酰丙烯酸甲酯的加氢反应中产生了活性催化剂,提供高达96%ee的对映选择性。此外,NP-PN配体还会在乙酸乙烯酯的加氢甲酰化反应中产生活性催化剂,从而导致较高的区域选择性(iso:n 比率高于99:1),对映选择性高达65%ee。
  • Copper(I) catalysis: Synthesis of N,N′-diarylated and N-aryl,N′-formylated chiral C2-symmetric diamines
    作者:Laxhmaiah Alakonda、Mariappan Periasamy
    DOI:10.1016/j.jorganchem.2009.08.002
    日期:2009.11
    Chiral N,N'-diaryl C-2-symmetric diamines and N-aryl, N'-formyl-trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane are readily accessed by copper catalyzed N,N'-diarylation and N-aryl,N'-formylation of trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane with aryl bromides. N, N'-diarylation using (R)-1,1'- binaphthyl-2,2'-diamine and iodobenzene gave the corresponding (R)-N,N'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine derivative in 83% yield. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.
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