(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine | 863918-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,2-N-bis(4-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 863918-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: TXWJDTJAMKNVBL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₄ClN₂P
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-芳基氨基）膦-恶唑啉：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  手性1,2-二胺的N-芳基化或N-烷基化，然后用三氯化磷（PCl 3）闭环，然后与恶唑啉醇偶联，产生了新的一类N，P配体。发现相应的四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸铱（BAr F）配合物是未官能化烯烃和α，β-不饱和羧酸酯的对映选择性氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800221
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(R,R)-N,N'-di-p-tolyl-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇解轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分

  摘要：

  钯-二胺配合物通过乙烯基醚的醇解催化轴向手性 2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的动力学拆分。该反应对各种联芳基具有高选择性。该方法不仅适用于联萘酚，也适用于联苯酚，它们被认为难以通过已知的催化方法进行对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja051750h

文献信息

• Novel Bis(1,3,2-diazaphospholidine) Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Inmaculada Arribas、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/om400185q

  日期：2013.5.13

  A family of modularly designed chiral bis(1,3,2-diazaphospholidines) with N-aryl substituents (NP-PN) is reported. These compounds have been prepared in two steps from readily available (R,R)-1,2-diaminocyclohexane and tetrachlorodiphosphines. Examples in the set differ in the backbone and the aryl substituents, aiming at their application in asymmetric catalysis. Thus, [Rh(NBD)(NP-PN)]BF4 complexes

  据报道，具有N-芳基取代基（NP-PN）的模块化设计的手性双（1,3,2-二氮杂磷吡啶）家族。这些化合物已从容易获得的（R，R）-1,2-二氨基环己烷和四氯二膦酸酯分两步制备。该组中的实例在主链和芳基取代基上不同，旨在它们在不对称催化中的应用。因此，[Rh（NBD）（NP-PN）] BF 4络合物在α-乙酰氨基丙烯酸甲酯的加氢反应中产生了活性催化剂，提供高达96％ee的对映选择性。此外，NP-PN配体还会在乙酸乙烯酯的加氢甲酰化反应中产生活性催化剂，从而导致较高的区域选择性（iso：n 比率高于99：1），对映选择性高达65％ee。
• Copper(I) catalysis: Synthesis of N,N′-diarylated and N-aryl,N′-formylated chiral C2-symmetric diamines
  作者：Laxhmaiah Alakonda、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.002

  日期：2009.11

  Chiral N,N'-diaryl C-2-symmetric diamines and N-aryl, N'-formyl-trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane are readily accessed by copper catalyzed N,N'-diarylation and N-aryl,N'-formylation of trans-(1R,2R)-diaminocyclohexane with aryl bromides. N, N'-diarylation using (R)-1,1'- binaphthyl-2,2'-diamine and iodobenzene gave the corresponding (R)-N,N'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine derivative in 83% yield. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.