(3aR,8bR)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-3a,8b-(epoxyethano)cyclopenta[b]indole | 1497405-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,8bR)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-3a,8b-(epoxyethano)cyclopenta[b]indole
• 英文别名: (1R,9R)-8-benzyl-10-oxa-8-azatetracyclo[7.3.3.01,9.02,7]pentadeca-2,4,6-triene
• CAS: 1497405-17-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: NXISPGLLRALELA-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊基乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3aR,8bR)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-3a,8b-(epoxyethano)cyclopenta[b]indole 、 (3aS,8bS)-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-3a,8b-(epoxyethano)cyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Fischer吲哚化反应对手性二氢吲哚的多功能获得

  摘要：

  复杂性的“ Fisching”：手性布朗斯台德（R）-STRIP催化一系列单取代的环戊酮和环己酮的不对称Fischer吲哚化，得到手性稠合的二氢吲哚，在3位上带有一个四级立体中心。该方法已扩展到包括带有拴系亲核试剂的底物，从而允许对映选择性吲哚化/闭环级联反应形成具有两个邻近四元立体中心的复杂螺旋桨。

  DOI：

  10.1002/anie.201301618