ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-ethoxy-D-glucopyranoside | 128848-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-ethoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6,6-diethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128848-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: MWZLXQQYPPGFTC-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-ethoxy-D-glucopyranoside 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到ethyl 1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic studies of acetylated alkyl 1-azido-D-glucopyranosides

  摘要：

  On treatment with trimethylsilyl azide in the presence of boron trifluoride etherate, anomeric orthoesters undergo the exchange of one anomeric alkoxy group by an azido group to yield two epimeric mono azido derivatives (approximately 85% total yield). It was observed that both lateral N-15 nuclei in axially oriented azido groups are shielded as compared to their equatorial counterparts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80178-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride 、 乙醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium nitrite 、 2,4,6-三甲基吡啶 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRALY, JEAN-PIERRE;EL, KHARRAF ZOHRA;CORRINGER, PIERRE-JEAN;BRARD, LAUREN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 65-75

  摘要：

  DOI：