环丁酮,2-乙烯基-3-甲基-,(2R,3R)- | 112755-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丁酮,2-乙烯基-3-甲基-,(2R,3R)-
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclobutanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 112755-89-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QBRIBQCGRZXBRB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮,2-乙烯基-3-甲基-,(2R,3R)- 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(S)-5-methyl cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-烷基琥珀酸二甲酯的酶促拆分制得的旋光性环丙醇。手性2-乙烯基环丁酮和环己酮的合成。

  摘要：

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96592-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-t-butyldimethylsiloxy 2-methylcyclopropanecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 乙醚 、 三氟化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 环丁酮,2-乙烯基-3-甲基-,(2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  由α-烷基琥珀酸二甲酯的酶促拆分制得的旋光性环丙醇。手性2-乙烯基环丁酮和环己酮的合成。

  摘要：

  （+）-（R）[或（-）-（（S）]二甲基α-甲基琥珀酸酯，是通过猪胰脂肪酶的外消旋二酯的对映选择性水解而得到的，经酰基环素环化，然后进行立体选择性的环收缩，从而提供1-烯基环丙醇与高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96592-4

文献信息

• Optically active 2-vinylcyclobutanones
  作者：J. Salaun、B. Karkour、J. Ollivier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80141-1

  日期：1989.1
• SALAUN, J.;KARKOUR, B.;OLLIVIER, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3151-3162
  作者：SALAUN, J.、KARKOUR, B.、OLLIVIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• SALAUN, JACQUES;KARKOUR, BELKACEM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4669-4672
  作者：SALAUN, JACQUES、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——