ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 733002-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 733002-14-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: FRWJQXFSSCKMGX-XCEYXQIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl(1→2)-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-4-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic strategy to xylose-containing thioglycoside tri- and tetrasaccharide building blocks corresponding to Cryptococcus neoformans capsular polysaccharide structures

  摘要：

  C. neoformans硫代糖基块已经准备好，并且已经研究了它们转化为糖基受体以及用作糖基供体的用途。

  DOI：

  10.1039/c5ob00766f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthalenylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙缩醛裂解成6-脱氧糖的途径：在醚保护基存在下直接还原裂解，可从D-甘露糖基糖基供体高效，高度立体控制地合成β-D-鼠李糖苷。α-D-Gal-（1-> 3）-alpha-D-Rha-（1-> 3）-beta-D-Rha-（1-> 4）-beta-D-Glu的全合成-OMe，来自埃希氏大肠杆菌ATCC 33650和33652的抗原性脂多糖的重复单元。

  摘要：

  描述了一种立体控制合成β-d-鼠李吡喃糖苷的方法，其中2，3-O-苄基或相关的4，6-O- [α-（2-（2-碘苯基）乙基硫代羰基）亚苄基]-甘露糖基硫糖苷是首先用于以高收率和立体选择性引入β-d-甘露吡喃糖苷键。糖基化之后，在回流下用三丁基氢化锡在甲苯中的氢化物处理可导致还原性自由基断裂，直接以高收率生成6-脱氧糖。这些在O3上带有羧基供体的供体的变异是高度α-选择性的甘露糖基，而在自由基断裂后为α-d-鼠李糖基供体。使用这种立体选择性糖基化/自由基片段化方法，

  DOI：

  10.1021/ja048070j

文献信息

• Synthesis of part structures of Cryptococcus neoformans serotype C capsular polysaccharide
  作者：Lorenzo Guazzelli、Orla McCabe、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.012

  日期：2016.10

  capsular polysaccharide of C. neoformans is still an open challenge due to the heterogeneity of the capsular polysaccharide and the difficulty of identifying protective epitopes. Therefore, construction of structurally defined part structures of the C. neoformans GXM capsule is in great demand. Herein is presented the synthesis of a 3-O-naphthalenylmethyl protected trisaccharide thioglycoside building

  新型隐球菌是一种真菌病原体，可在免疫受损的患者中引起威胁生命的感染。由于荚膜多糖的异质性和鉴定保护性表位的困难，基于新孢梭菌荚膜多糖的疫苗的开发仍然是一个开放的挑战。因此，迫切需要构建新孢梭菌GXM胶囊的结构限定的部分结构。本文提出了3-O-萘甲基甲基保护的三糖硫代糖苷结构单元的合成，该结构单元存在于新孢子虫血清型C多糖中。已经评估了其在与模型受体的糖基化反应中作为供体的性质以及在除去临时保护基团后其作为受体的行为。以高收率和优异的α-选择性获得重支化的六糖。遵循相同的构建策略，还制备了血清型C的移码八糖结构三联体结构基序。首次制备了在四个新孢梭菌血清型中最被取代的结构基序。从五角向上到八糖，三个大小不同的合成的新孢子虫血清型C片段都被脱保护，并将其包括在独特的糖阵列中，以进一步研究开发针对这种病原体的合成疫苗的可能性。制备了四种新福尔摩斯血清型中最替代的。从五角向上到八糖，三个大小不同的