<2α(2R,3R,4E,6S),3β,5α,6β>-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-triisopropylsiloxy-6--4-heptenamide | 138666-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <2α(2R,3R,4E,6S),3β,5α,6β>-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-triisopropylsiloxy-6--4-heptenamide
• 英文别名: (E,2R,3R,6S)-6-[(2R,3S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-4-enamide
• CAS: 138666-99-6
• 化学式: C₃₃H₆₇NO₆Si₂
• 分子量: 630.069
• InChiKey: JIGMSYAXBYRZTM-HWYFQFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2α(2R,3R,4E,6S),3β,5α,6β>-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-triisopropylsiloxy-6--4-heptenamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2Z,4S,5R,6E,8S,9R,10S,12S,13R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-13-<3'-(2'',5''-dimethyl-pyrrol-1''-yl)-2',5'-dimethoxyphenyl>-5-triisopropylsilyloxy-10-methoxy-4,6,8,12-tetramethyl-2,6-tridecadien-9,13-diol
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (+)-macbecin I

  摘要：

  A 21-step asymmetric synthesis of 23, which possesses the aryl subunit and the C(9)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1), has been achieved. The subsequent conversion of 23 into 25, which was an advanced intermediate in Baker's total synthesis of 1, constitutes a formal synthesis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00030a007
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dimethyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-methyl-2,3,6-trideoxy-β-L-galacto-heptopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 酒石酸 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 <2α(2R,3R,4E,6S),3β,5α,6β>-N-methoxy-N,2,4-trimethyl-3-triisopropylsiloxy-6--4-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素抗生素Macbecin I和除草霉素A的新方法。（+）-macbecin I的正式全合成

  摘要：

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01107-2