(2S,3S)-2-((E)-(S)-3,4-Dihydroxy-but-1-enyl)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 211518-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((E)-(S)-3,4-Dihydroxy-but-1-enyl)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 211518-42-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: PDBRTLYEGRPFQM-YTCPFPDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((E)-(S)-3,4-Dihydroxy-but-1-enyl)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((2S,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1R,2S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenylselanyl-ethyl]-2-hydroxy-butyl}-2,2,2-trichloro-acetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((E)-(S)-3,4-Dihydroxy-but-1-enyl)-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b