tert-butyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate | 1190082-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 1190082-06-4
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄Se
• 分子量: 500.496
• InChiKey: MSUCGDLNYOIOKT-QVRAPZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 臭氧 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,8S,8aR)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 二碳酸二叔丁酯 、 (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到tert-butyl (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselanyl)hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j

文献信息

• An Unexpected Oxidation in the Generation of Cyclopenta[<i>c</i>]piperidines by Ring-Closing Metathesis
  作者：Mercedes Amat、Elisa Brunaccini、Begoña Checa、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol901704f

  日期：2009.10.1

  Ring-closing metathesis reaction of dienes A (n = 1, R = CO2R') leads to fused cyclopentenones C instead of the expected cyclopentene derivatives B. RCM reaction of the other dienes A takes place satisfactorily, affording the expected fused cycloalkene derivatives B. Cyclohexene B (n = 2, R = CO2R') also undergoes oxidation to the corresponding cyclohexenone C.