2,5-difluorobenzyl phenyl sulfone | 705966-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluorobenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-1,4-difluorobenzene
• CAS: 705966-17-2
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂O₂S
• 分子量: 268.284
• InChiKey: IBLFKIRFLMJJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-difluorobenzyl phenyl sulfone 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,5-difluorophenyl)-4-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Expedient Diels–Alder assembly of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones

  摘要：

  The efficient preparation of 4-aryl-4-phenylsulfonyl cyclohexanones. containing a quaternary sulfone-bearing carbon centre, is described. Their synthesis proceeds in 38-78% overall yield by way of three steps: (i) sulfinate alkylation: (ii) methylenation: and (iii) regioselective Diels-Alder condensation with 2-trimethylsiloxybutadiene. The scope and limitations of the one-pot Mannich-type methylenation described were examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.031
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,5-difluorobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Aryl sulfones: a new class of γ-secretase inhibitors

  摘要：

  The development of a novel series of 4-aryl, 4-phenylsulfonyl cyclohexananone-derived gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease is described. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.017

文献信息

• The conformational bias of aryl, arylsulfonyl geminally substituted tertiary carbon centers: applications in substrate-based stereocontrol
  作者：Jeremy P. Scott、Peter R. Mullens、Sarah E. Brewer、Karel M. J. Brands、Jennifer R. Chilenski、Antony J. Davies、Andrew D. Gibb、David R. Lieberman、Steven F. Oliver、Ulf-H. Dolling

  DOI：10.1039/b601647b

  日期：——

  Intramolecular nitrile oxide–olefin cycloaddition to form hexahydrobenzisoxazole 14, which engenders a phenylsulfonyl, 2,5-difluorophenyl geminally substituted carbon substructure, proceeds with up to 99% ds. A rationalization of the high level of substrate-based stereo-induction observed in this and related ketone and acrylonitrile metallohydride reductions, supported by single crystal X-ray crystallography, is presented.

  分子内氧化腈-烯烃环加成形成六氢苯并异恶唑 14，产生苯磺酰基、2,5-二氟苯基孪位取代的碳亚结构，收率高达 99%。提出了在单晶 X 射线晶体学的支持下，在该反应以及相关的酮和丙烯腈金属氢化物还原中观察到的高水平基于底物的立体诱导的合理化。