2-methoxy-3-cyano-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dihydropyrido[2,3-a]carbazole | 1351445-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-cyano-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dihydropyrido[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 2-Methoxy-3-cyano-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dihydropyrido [2,3-a]carbazole；4-(2,6-dichlorophenyl)-2-methoxy-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1351445-87-8
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 420.298
• InChiKey: SXFDVDLTFCWHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-methoxy-3-cyano-4-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dihydropyrido[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis and X-Ray Structural Analysis of a Pyridocarbazole Derivative

  摘要：

  哒螨唑具有多种生物活性，如抗菌和抗肿瘤特性。它还是环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的选择性抑制剂。由于它与椭圆氨酸和橄榄氨酸非常相似，其衍生物具有 DNA 插层特性。其中一种吡啶咔唑 MCDDC 已经合成，其立体化学结构已通过 X 射线晶体学研究得到证实。该晶体属于单斜空间群 P21/a，晶胞参数 a = 11.771(3) Å, b = 14.557(3) Å, c = 11.869(1) Å 和 β = 101.80(2)° 。根据 X 射线结构，除二氯苯基环与吡啶环几乎正交外，整个 MCDDC 分子均呈平面构象。分子通过 N-H-N 型氢键紧密结合，微弱的 C-H--π 相互作用也有助于填料的稳定。我们已经合成了其中一种吡啶咔唑--MCDDC，并通过 X 射线晶体学研究证明了它的选择性。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9801-z