7-tert-butyl-2-formyl-trans-10a,10b-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene | 1007091-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 7-tert-butyl-2-formyl-trans-10a,10b-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
• CAS: 1007091-50-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: NXGMXZPHMQABSL-YHBQERECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-2-formyl-trans-10a,10b-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制热偏环二烯到二氢py异构化：8,16-二氰基[2.2]元环烷-1,9-二烯的合成和重排以及支持拟议的双自由基机理的证据

  摘要：

  由1,3-双（溴甲基）苄腈分五个步骤完成了8,16-二氰基-抗-[[2.2] metacyclophane -1,9-diene，1b的合成。与大多数易被热异构化（在20°C时τ1 /2 =分钟至数天）变为二氢吡啶2的metacyclophanedienes不同，二腈1b在室温下（τ1 /2 > 30年）没有热转化为2b的趋势基于激活壁垒计算的预测。用紫外光照射环庚二烯1b容易形成二硝二氢吡啶2b，这出乎意料地表明，内部腈基的1，5-σ重排更容易（50°C），得到二氢py 9b，然后是10b，而内部甲基取代基2a在190°C以上时形成9a C。还描述了2-甲酰基衍生物1c和2-萘甲酰基衍生物1d的合成。预测这些取代基会降低热闭环反应生成相应二氢吡啶的活化势垒，并且实验证据支持了这些计算。

  DOI：

  10.1021/jo7019459
• 作为产物：
  描述：

  以 环己烷 为溶剂， 生成 7-tert-butyl-2-formyl-trans-10a,10b-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  抑制热偏环二烯到二氢py异构化：8,16-二氰基[2.2]元环烷-1,9-二烯的合成和重排以及支持拟议的双自由基机理的证据

  摘要：

  由1,3-双（溴甲基）苄腈分五个步骤完成了8,16-二氰基-抗-[[2.2] metacyclophane -1,9-diene，1b的合成。与大多数易被热异构化（在20°C时τ1 /2 =分钟至数天）变为二氢吡啶2的metacyclophanedienes不同，二腈1b在室温下（τ1 /2 > 30年）没有热转化为2b的趋势基于激活壁垒计算的预测。用紫外光照射环庚二烯1b容易形成二硝二氢吡啶2b，这出乎意料地表明，内部腈基的1，5-σ重排更容易（50°C），得到二氢py 9b，然后是10b，而内部甲基取代基2a在190°C以上时形成9a C。还描述了2-甲酰基衍生物1c和2-萘甲酰基衍生物1d的合成。预测这些取代基会降低热闭环反应生成相应二氢吡啶的活化势垒，并且实验证据支持了这些计算。

  DOI：

  10.1021/jo7019459