2,4-di-p-tolyl-9H-carbazole | 1443827-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-p-tolyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,4-bis(4-methylphenyl)-9H-carbazole
• CAS: 1443827-35-7
• 化学式: C₂₆H₂₁N
• 分子量: 347.459
• InChiKey: FJZRSHRZUUQIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2,4-di-p-tolyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  无金属吲哚-苯甲基溴化物环化：区域选择性合成3,5-二芳基咔唑

  摘要：

  苯甲酰溴和吲哚之间无金属的同时三联C-C偶合环化反应被发现以高度区域选择性的方式提供3,5-二芳基咔唑。DMAP用作异常和快速环化反应的唯一试剂，可通过安装大量取代基来提供所有新的咔唑化合物。通过进行各种控制实验，竞争性反应，呋喃吲哚形成和正在进行的环化反应的ESI-MS分析，可以预测新反应的可能的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01670

文献信息

• Gold-Catalyzed Sequential Alkyne Activation: One-Pot Synthesis of NH-Carbazoles via Cascade Hydroarylation of Alkyne/6-Endo-Dig Carbocyclization Reactions
  作者：Srinivas Samala、Anil K. Mandadapu、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/jo400799b

  日期：2013.7.5

  efficient one-pot protocol for the synthesis of NH-carbazoles has been described. The strategy comprises a one-pot reaction involving the treatment of 2-alkynyl indoles with arylacetylenes in the presence of an Au–Ag combination catalyst. The salient feature of the strategy involves sequential activation of terminal and internal alkynes leading to the cascade hydroarylation of terminal alkynes and 6-endo-dig

  已经描述了用于合成NH-咔唑的简单且有效的一锅法方案。该策略包括一锅反应，涉及在Au-Ag混合催化剂存在下用芳基乙炔处理2-炔基吲哚。该策略的显着特征涉及末端炔烃和内部炔烃的顺序活化，从而导致末端炔烃的级联加氢芳基化和6-内位-挖碳环化反应。通过使用一系列的2-炔基吲哚和芳基乙炔已经证明了该方法的普遍性。
• Metal-Free Indole–Phenacyl Bromide Cyclization: A Regioselective Synthesis of 3,5-Diarylcarbazoles
  作者：Sudipto Debnath、Tuluma Das、Tanmay K. Pati、Swapan Majumdar、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01670

  日期：2020.10.16

  A metal-free, simultaneous triple C–C coupling cyclization reaction between phenacyl bromides and indoles is discovered in a highly regioselective fashion to furnish 3,5-diarylcarbazoles. DMAP is utilized as the only reagent for the unusual and rapid cyclization reaction to furnish all new carbazole compounds through installation of a great diversity of substituents. A plausible radical mechanism for

  苯甲酰溴和吲哚之间无金属的同时三联C-C偶合环化反应被发现以高度区域选择性的方式提供3,5-二芳基咔唑。DMAP用作异常和快速环化反应的唯一试剂，可通过安装大量取代基来提供所有新的咔唑化合物。通过进行各种控制实验，竞争性反应，呋喃吲哚形成和正在进行的环化反应的ESI-MS分析，可以预测新反应的可能的自由基机理。