Diisopropyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate | 122419-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate
• 英文别名: diisopropyl 2-(3-<(E)-2-nitroethyl>indol-2-yl)propanedioate；dipropan-2-yl 2-[3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 122419-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: GICHBBGINNHFIR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  111.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到diisopropyl 2-<3-(2-nitroethyl)indol-2-yl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Diisopropyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸和3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-丙二酸（= 2- [3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-基]丙二酸）吲哚，吲哚肾上腺素和二氢吲哚类药物的第四次交流†

  摘要：

  3-（2-氨基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯6a和6b由1 H-吲哚-2-乙酸甲酯（2）经由3-（2-硝基乙烯基）-1 H-吲哚甲基合成-2-乙酸酯（4）和3-（2-硝基乙基）-1 H-吲哚-2-乙酸烷基酯5a和（方案1）。类似地，二异丙基-3-（2-氨基乙基）-1 H ^ -吲哚-2-丙二酸酯20B是从二异丙1获得ħ -吲哚-2-丙二酸11C （方案4）。20a和20b的替代合成遵循路线经由15-18和二烷基3-（2-叠氮基乙基）-1 ħ -吲哚-2-丙二酸酯19A和19B，分别（方案3） 。氨基乙基化合物6a和20a分别容易地转化为内酰胺7和21。描述了吲哚2和11a以及烷基化剂14的制备方法。互变异构体12的11A是分离的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710821

文献信息

• Synthese von Carbazolderivaten, 1. Mitt.: Über die Reaktion von 3-(2-Nitroethenyl)indol-2-malonestern mitMichael-Akzeptoren
  作者：Siavosh Mahboobi、Thomas Burgemeister、Fritz Kastner

  DOI：10.1002/ardp.19953280107

  日期：——

  ng und Dehydrierung zu den zweifach substituierten Carbazolen 20. Im Fall von 17a konnte das primare Eliminierungsprodukt 18 isoliert werden. Das Synthesepotential dieser Reaktionen wird diskutiert. Einige der beschriebenen Verbindungen und ihrer Derivate sind antimykobakteriell aktiv. Synthesis of Carbazole Derivatives, I: Reaction of 3-(2-Nitroethenyl)-indole-2-malonic Acid Esters with Michael-Acceptors

  研究了类型 9 化合物的类迈克尔反应：根据反应条件，与丙烯醛和甲基乙烯基酮铅的加成反应生成吡啶并二氢吲哚 16 或 14 和/或类型 17 或 15 的四氢咔唑。 在 Triton B 催化下，化合物15显示硝基甲基的逆迈克尔消除，随后水解/脱羧和脱氢得到双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论了这些反应的合成潜力。所描述的一些化合物及其衍生物具有抗分枝杆菌活性。咔唑衍生物的合成，I：3-(2-硝基乙烯基)-indole-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应研究了类型9化合物的迈克尔型反应。分别与丙烯醛和甲基乙烯基酮的加成反应 - 根据条件 - 导致 16 和 14 型吡啶并吲哚和/或 17 和 15 型四氢咔唑。使用 Triton B 化合物 15 进行逆迈克尔型消除硝基甲基，然后水解/脱羧和脱氢，产生双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论
• Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 29-38
  作者：Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz

  DOI：——

  日期：——
• MAHBOOBI, SIAVOSH;BERNAUER, KARL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2034-2041
  作者：MAHBOOBI, SIAVOSH、BERNAUER, KARL

  DOI：——

  日期：——