N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide | 1226789-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1226789-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₅
• 分子量: 448.731
• InChiKey: XHHCZJMKNQEIOM-QGTPRVQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63 mg的产率得到N-((1aS,1bS,3S,7aS)-5a-(4-methoxybenzyloxy)-1b,2,3,4,5a,7a-hexahydro-1b-hydroxy-1aH-oxireno[2,3-f]chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a,7-dihydroxy-2H-chromen-3-yl)acetamide 、 4-甲氧基苄醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g