methyl (2S)-(5-(sec-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanoate | 1449111-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-(5-(sec-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[5-butan-2-ylsulfanyl-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 1449111-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₃S₃
• 分子量: 497.103
• InChiKey: MUXXUJRWIFQDOZ-RUINGEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-(5-(sec-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S)-(5-(sec-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在3-芳基噻吩上引入甲硫氨酸模拟物：对蛋白质法呢基转移酶抑制和抗寄生虫活性的影响†

  摘要：

  在我们寻找具有抗寄生虫活性的新的蛋白质法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现在3-芳基噻吩的2位添加甲硫氨酸残基可以大大改善酶的抑制作用。为了研究此蛋氨酸残基对FTase和抗寄生虫活性的影响，研究了29个新型的四取代噻吩蛋氨酸或类似的部分被合成。对人和布鲁氏锥虫蛋白法呢基转移酶以及4种原生动物寄生虫的增殖评估了这些新衍生物：恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫和利什曼原虫。一些化合物在T.b上显示出有希望的低微摩尔或亚微摩尔活性。Brucei和L. donovani证实了这一新类别作为抗寄生虫药的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3md00065f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 、 5-Butan-2-ylsulfanyl-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到methyl (2S)-(5-(sec-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-4-cyanothiophene-2-carboxamido)-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在3-芳基噻吩上引入甲硫氨酸模拟物：对蛋白质法呢基转移酶抑制和抗寄生虫活性的影响†

  摘要：

  在我们寻找具有抗寄生虫活性的新的蛋白质法呢基转移酶抑制剂的过程中，我们发现在3-芳基噻吩的2位添加甲硫氨酸残基可以大大改善酶的抑制作用。为了研究此蛋氨酸残基对FTase和抗寄生虫活性的影响，研究了29个新型的四取代噻吩蛋氨酸或类似的部分被合成。对人和布鲁氏锥虫蛋白法呢基转移酶以及4种原生动物寄生虫的增殖评估了这些新衍生物：恶性疟原虫，布鲁氏锥虫，克鲁氏锥虫和利什曼原虫。一些化合物在T.b上显示出有希望的低微摩尔或亚微摩尔活性。Brucei和L. donovani证实了这一新类别作为抗寄生虫药的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3md00065f