| 1313618-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1313618-98-2
• 化学式: C₃₃H₅₅N₅O₉S
• 分子量: 697.894
• InChiKey: SETWGBHUAXPXGX-ZWCDFLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  173.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-pentanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361