N-isopropyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide | 535954-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 535954-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: KONFRSNZHWHABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-isopropyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025

文献信息

• Iridium-catalyzed <i>ortho</i>-selective carbon–hydrogen amidation of benzamides with sulfonyl azides in ionic liquid
  作者：Lin-Yu Jiao、Zi-Hui Ning、Qian Hong、Xin-Hua Peng、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Huiyong Chen、Zhuo Li、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1039/d0ra05527a

  日期：——

  An efficient and convenient iridium(III) catalyzed ortho-C–H bond amidation of weakly coordinating benzamides treated with readily available sulfonyl azides as the amino source has been described. In this transformation, ionic liquids represents an ideal reaction medium, giving rise to a broad range of amidation products under mild conditions in the open air. This protocol offers moderate to excellent

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Chelation-Assisted Rhodium-Catalyzed Direct Amidation with Amidobenziodoxolones: C(sp²)–H, C(sp³)–H, and Late-Stage Functionalizations
  作者：Xu-Hong Hu、Xiao-Fei Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.6b02015

  日期：2016.9.2

  Air-stable and convenient amidobenziodoxolones as an amidating reagent were disclosed to enable direct amidation on a wide range of C(sp2)–H bonds of (hetero)arenes and alkenes, as well as unactivated C(sp3)–H bonds under RhIII catalysis. The approach to access 49 examples of structurally diverse amides is featured by mild conditions, complete chemoselectivity and regioselectivity, broad substrate scope

  公开了一种空气稳定且方便的酰胺基苯并恶唑烷酮作为酰胺化试剂，可以直接酰胺化广泛的（杂）芳烃和烯烃的C（sp 2）-H键，以及未活化的C（sp 3）-H键Rh III催化。获得49种结构多样的酰胺实例的方法的特点是温和条件，完全的化学选择性和区域选择性，广泛的底物范围（不限于强杂环配位基团）以及对有价值的功能性取代基（如未保护的胺和羟基）的耐受性。该协议的合成适用性也通过生物学上重要的支架的后期功能化得到证明。
• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。
• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。